(1S,2R)-methyl-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy) cyclopropanecarboxylate | 1151770-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-methyl-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy) cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1151770-60-3
• 化学式: C₃₃H₃₃BrO₃Si
• 分子量: 585.613
• InChiKey: PWLYJFMQOFDIKS-CZNDPXEESA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  577.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl((1-phenylvinyl)oxy)silane 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂(S-PTAD)4 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S)-methyl-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy) cyclopropanecarboxylate 、 (1S,2S)-methyl-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy) cyclopropanecarboxylate 、 (1R,2R)-methyl-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy) cyclopropanecarboxylate 、 (1S,2R)-methyl-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy) cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间C–H官能化与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的环丙烷化

  摘要：

  系统研究了铑（II）催化重氮乙酸芳基酯与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的反应。化学的区域，非对映和对映选择性受到底物和催化剂性质的深刻影响。为选择性环丙烷化或CH插入开发了条件。两种反应都可以实现高非对映选择性和对映选择性（对于C–H插入：> 90％de，最高96％ee，对于环丙烷化：> 94％de，最高95％ee）。对于1,1-二取代的乙烯基醚，环丙烷化的非对映选择性是可变的，但在优化的系统中，环丙烷的de> 94％，ee最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.059