2-(5'-ethnyl-2'-hydroxyphenyl)benzothiazole | 1385021-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5'-ethnyl-2'-hydroxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-Benzothiazolyl)-4-ethynylphenol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-ethynylphenol
• CAS: 1385021-23-7
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: GOZCMSLGLWRJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-ethnyl-2'-hydroxyphenyl)benzothiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有几何弛豫诱导的大斯托克斯位移的近红外吸收/发射苝二酰亚胺荧光团

  摘要：

  采用Sonogashira偶联反应制备了2-(2-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)共轭的苝双酰亚胺(PBI)染料( P-1和P-2 )。新化合物具有特殊的光物理性质，例如近红外吸收/发射和大斯托克斯位移。P-1和P-2的紫外可见吸收（范围从 651 nm 到 690 nm）和发射波长（范围从 732 nm 到 756 nm）延伸到近红外范围。重要的是，与传统的 PBI 衍生物（例如7（从 19 nm 到 65 nm）和9）相比，它们具有更大的斯托克斯位移（范围从 73 nm 到 105 nm）（从 81 纳米到 86 纳米）。从理论的角度来看，TD-DFT 计算用于合理化 UV-vis 吸收、发射和特别是大的斯托克斯位移。我们发现P-1和P-2在激发态的几何弛豫是除了分子内电子转移（ICT）之外大斯托克斯位移起源的重要原因。

  DOI：

  10.1039/d0ra07050e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5'-ethnyl-2'-hydroxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有三键桥的三角三噻吩和羟苯基苯并噻唑构型荧光染料的研究

  摘要：

  通过结合碳-碳三键间隔三角形三联噻吩骨架和羟基苯基苯并噻唑构建了一种光致变色染料。用交替的紫外线 (254 nm) 和可见光 (≥ 400 nm) 照射研究了常规的光致变色行为。溶液中染料的颜色可以在粉红色和无色之间循环。此外，染料溶液在 THF 中发出强烈荧光，绝对量子产率 (QY) 为 0.56。当用254 nm的光照射时，发射溶液可以有效地猝灭到光静止状态（Φ = 0.05）。可以根据紫外线/可见光照射周期建立发射“开-关”周期。光致变色染料在室温下也表现出良好的光稳定性和热稳定性。发射衰减曲线表明典型的单组分特征，荧光寿命为 6.68 ns。发射颜色由蓝色区域中x  = 0.14、y  = 0.25 的 CIE 1931 坐标确定。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-03049-3

文献信息

• Pyrene meets 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole: Creation of highly efficient solid-state monomeric emitter for organic light-emitting diode
  作者：Yahui Niu、Rong Wang、Liang Pu、Yanrong Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107594

  日期：2019.11

  intermolecular vibronic interactions often induce aggregation-caused quenching (ACQ) in dyes. Appending sterically bulky substituents or propeller-shaped moieties at the periphery of the dye molecule to impede these undesirable interactions is a traditional strategy for converting ACQ to aggregation-induced emission (AIE). Herein, we synthesized a highly planar molecule (HBT-Py) by conjugating 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole

  强烈的分子间振动相互作用通常会导致染料中聚集引起的猝灭（ACQ）。在染料分子的外围添加空间庞大的取代基或螺旋桨状部分以阻止这些不良相互作用是将ACQ转化为聚集诱导发射（AIE）的传统策略。在这里，我们通过将2-（2-羟苯基）苯并噻唑（一种激发态分子内质子转移（ESIPT）-活性染料）与to（由于受激准分子形成而经历ACQ的典型荧光团）缀合来合成了高度平面的分子（HBT-Py） ）。尽管the状态的the部分之间仍然存在强的π-π相互作用，但HBT-Py表现出强的单体固态荧光，并且在其发光二极管中也起着有效的发射器的作用。实验观察和理论计算表明，进行ESIPT的能力对于HBT-Py中的AIE至关重要。因此，这项研究提出了一种新方法，可在最初为平面且易受ACQ影响的分子的聚集状态下赋予优异的发射性能。
• Electronic effect on the photophysical properties of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole-based excited state intramolecular proton transfer fluorophores synthesized by sonogashira-coupling reaction
  作者：Longfei Xu、Qin Wang、Yanrong Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.024

  日期：2017.1

  external factors, and that it has larger energy gap between the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital. The experimentally observed trends are well in line with the theoretical calculations. More importantly, unlike other HBT derivatives and parent HBT displaying anion emission in PBS medium, the two HBT derivatives bearing methyl ester and cyano substitutions,

  对于激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团，分子内氢键强度对其光物理性质具有决定性的影响。本文通过Sonogashira偶联反应合成了一系列2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）衍生物作为新的ESIPT荧光团，并通过5个不同Hammett取代基常数（σ）的各种取代系统地调节了它们的电子结构。酚环的-位。理论计算和晶体分析表明，具有较大σ的HBT衍生物具有更强的分子内氢键，该氢键不太可能受到外部因素的破坏，并且在最高占据分子轨道与最低未占据分子轨道之间具有较大的能隙。 。实验观察到的趋势与理论计算非常吻合。更重要的是，与其他HBT衍生物和母体HBT在PBS介质中表现出负离子发射不同，带有甲基酯和氰基取代的两种HBT衍生物分别以酮互变异构体的形式发射，有望应用于生物学方面。
• New excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) dyes based on naphthalimide and observation of long-lived triplet excited states
  作者：Jie Ma、Jianzhang Zhao、Pei Yang、Dandan Huang、Caishun Zhang、Qiuting Li

  DOI：10.1039/c2cc35210a

  日期：——

  A new excited state intramolecular proton transfer chromophore of naphthalimide (NI) conjugated 2-(2-hydroxyphenyl) benzothiazole (HBT) was prepared which shows red shifted absorption and long-lived triplet excited states.

  制备了一种新的萘二甲酰亚胺（NI）共轭的2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）的分子内质子转移发色团，其表现出红移吸收和长寿命的三重态激发态。
• 2-(2-Hydroxyphenyl)-benzothiazole (HBT)-Rhodamine Dyad: Acid-Switchable Absorption and Fluorescence of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)
  作者：Poulomi Majumdar、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jp5068507

  日期：2015.2.12

  quenched by the resonance energy transfer (RET), thus, dual fluorescence was observed. In dichloromethane, however, the fluorescence of the keto form of HBT unit was completely quenched. Thus, the absorption and emission of the ESIPT chromophore were switched by a acid/base-activatable rhodamine chromophore. Such studies will add additional modulability to the ESIPT chromophores.

  Dyad是通过罗丹明与激发态分子内质子转移（ESIPT）发色团2-（2-羟苯基）-苯并噻唑（HBT）进行Click反应制备的，目的是改变ESIPT发色团的吸收/发射性能。用稳态和时间分辨吸收和发射光谱研究了二重体的光物理性质。在不存在酸的情况下，即若丹明处于螺内酰胺结构中，观察到ESIPT，在质子溶剂中在404 nm处观察到HBT单元的烯醇形式发射。在非质子溶剂中，在543 nm处观察到了HBT的酮基形式的发射。添加三氟乙酸等酸后，若丹明单元转变为开放的酰胺结构，在554 nm处出现了很强的吸收带，在579 nm处出现了很强的荧光带。在EtOH中 共振能量转移（RET）未能猝灭406 nm处HBT的烯醇发射，因此观察到双重荧光。然而，在二氯甲烷中，酮形式的HBT单元的荧光被完全淬灭。因此，ESIPT发色团的吸收和发射是通过酸/碱可激活的若丹明发色团来切换的。此类研究将为ESIPT发色团增加额外的可调节性。
• Accessing the Long-Lived Triplet Excited States in Bodipy-Conjugated 2-(2-Hydroxyphenyl) Benzothiazole/Benzoxazoles and Applications as Organic Triplet Photosensitizers for Photooxidations
  作者：Pei Yang、Jianzhang Zhao、Wanhua Wu、Xuerong Yu、Yifan Liu

  DOI：10.1021/jo300943t

  日期：2012.7.20

  intramolecular proton transfer (ESIPT) chromophores 2-(2-hydroxyphenyl) benzothiazole and benzoxazole (HBT and HBO) subunits were prepared (7–10). The compounds show red-shifted UV–vis absorption (530–580 nm; ε up to 50000 M–1 cm–1) and emission compared to both HBT/HBO and Bodipy. The new chromophores show small Stokes shift (45 nm) and high fluorescence quantum yields (ΦF up to 36%), which are in stark

  含有激发态分子内质子转移（ESIPT）发色团2-（2-羟基苯基）苯并噻唑和苯并恶唑衍生物BODIPY（HBT和HBO）亚基制备（7 - 10）。与HBT / HBO和Bodipy相比，这些化合物显示出红移的UV-vis吸收（530-580 nm；ε高达50000 M –1 cm –1）和发射。新的发色团显示出小的斯托克斯位移（45纳米）和高荧光量子产率（Φ ˚F高达36％），这是形成鲜明对比的HBT和HBO（斯托克斯位移高达180纳米和Φ ˚F低至0.6％）。在稳定状态和时间分辨吸收光谱，以及DFT / TDDFT计算的基础上，我们建议7 - 9不进行ESIPT经过光激发。有趣的是，纳秒时间分辨证明BODIPY-局部三重激发态物填充瞬态吸收光谱为7 - 10在光激发; 三重激发态的寿命（τ Ť）高达195μs。DFT计算证实了瞬态吸收是由于三重态引起的。与先前的报告不同，我们证明了三重激发