[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyanilino)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 1245614-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyanilino)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1245614-36-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₃O₁₁P
• 分子量: 555.478
• InChiKey: XMFNVXISNCEGKR-QVEXQMEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 甲氧苯胺 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-formyluridine 反应 2.0h， 以88%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyanilino)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下高效，绿色制备5-氨基膦酸酯取代的嘧啶核苷

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下对环境无害且高效的一锅法制备α-氨基膦酸酯的方法。通过使用该方法，以5-甲酰基-2'-脱氧尿苷，苯胺和亚磷酸二甲酯为起始原料，以良好的优良合成了5-氨基膦酸酯取代的嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.037

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Pyrimidine Nucleoside-Aminophosphonate Hybrids and Their Biological Activity Evaluation
  作者：Xinying Zhang、Yingying Qu、Xuesen Fan、C. Bores、Dong Feng、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Philippe M. Loiseau

  DOI：10.1080/15257770.2010.496281

  日期：2010.7.20

  A novel and highly efficient one-pot three-component synthesis of -aminophosphonates under neat condition was developed. By employing this method, hybrid compounds of aminophosphonate with pyrimidine nucleosides were synthesized in good to excellent yields starting from 5-formyl-2'-deoxyuridine, aniline and dimethyl phosphite. The antiviral and antileishmanial activities of these novel hybrid compounds were also studied but none were found to be active.