1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-naphthol | 1415504-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-naphthol
• 英文别名: 3-(3,5-Dichlorophenyl)-1-methylnaphthalen-2-ol；3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1415504-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: DMENDBWBQOQYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-naphthol 在 C₁₃₆H₁₀₀Fe₂N₄O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(S)-1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-(nitromethyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c

文献信息

• Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter
  作者：Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja310203c

  日期：2012.12.12

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.