1-mercapto-2-phenyl-propan-2-ol | 88224-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mercapto-2-phenyl-propan-2-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1-sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 88224-84-4
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: BIAXGSOHKFIRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1198 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 生成 1-mercapto-2-phenyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用硫化硼氢化物进行还原。七、与环氧化物的反应

  摘要：

  NaBH2S3 与环氧化物反应生成对称的双-（2-羟乙基）二硫化物。该反应的立体化学类似于碱性溶液中 H2S 对环氧化物的攻击。取代的环氧化物从受阻较小的一侧打开。反应以良好的收率进行并且是一般的。提出了一种制备 1,2-巯基醇的改进方法。

  DOI：

  10.1139/v71-673

文献信息

• Reductions with Sulfurated Borohydrides. VII. Reactions with Epoxides
  作者：J. M. Lalancette、A. Frêche

  DOI：10.1139/v71-673

  日期：1971.12.15

  The reaction of NaBH2S3 with epoxides gives symmetrical bis-(2-hydroxyethyl) disulfides. The stereochemistry of the reaction is similar to the attack of H2S on the epoxides in basic solution. Substituted epoxides are opened from the less hindered side. The reaction proceeds with good yield and is general. An improved method of preparation of the 1,2-mercaptols is presented.

  NaBH2S3 与环氧化物反应生成对称的双-（2-羟乙基）二硫化物。该反应的立体化学类似于碱性溶液中 H2S 对环氧化物的攻击。取代的环氧化物从受阻较小的一侧打开。反应以良好的收率进行并且是一般的。提出了一种制备 1,2-巯基醇的改进方法。
• Neue 13-Thiaprostaglandin-Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0043446A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Bicyclo(3,2,0)heptan-6-on-Derivate der Formel 1 worin A eine C-C-Einfachbindung, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder -CH20-, R1 Wasserstoff oder eine solvolytisch oder hydrogenolytisch abspaltbare Schutzgruppe, R2 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R3 Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen; Phenyl oder ein- bis dreifach durch F, Cl, OH, OCH3, OC2H5, CF3 oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituiertes Phenyl; oder, wenn A nicht -CH20- ist, zusätzlich auch Pyridyl; Thienyl; Naphthyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, eineß-ständige Bindung anzeigt und eine Wellenlinie () bedeutet, daß diese Bindungen a- oderß-ständig sein können, sind wertvolle Zwischenprodukte für die stereospezifische Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten. Sie werden mittels UV-Bestrahlung in die entsprechenden 2-Oxa-3- hydroxy-6-alkylthio-7-hydroxy-1,5-bicyclo(3,3,0)octan-Derivate überführt, die dann in einer Wittig-Reaktion und gegebenenfalls anschließenden Hydrierung und Oxidation zu den entsprechenden 13-Thiaprostaglandin-Derivaten vom F1-, F2-, E1- und E2-Typ umgesetzt werden können.

  式 1 的双环(3,2,0)庚-6-酮衍生物 其中 A 是 C-C 单键、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)CH2-、-C(CH3)2CH2-、-CH2-CH2-或-CH20-、 R1 氢或可溶解或可氢解裂解的保护基团、 R2 H 或含有 1 至 3 个 C 原子的烷基、 R3 是具有 3 至 5 个 C 原子的烷基；苯基或被 F、Cl、OH、OCH3、OC2H5、CF3 或具有 1 至 3 个 C 原子的烷基取代 1 至 3 次的苯基；或者，如果 A 不是-CH20-，还可以是吡啶基；噻吩基；萘基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 表示 aß-末端键，波浪线（）表示这些键可以是 a- 或 ß-末端键、 是立体特异性生产 13-硫前列腺素衍生物的重要中间体。在紫外线照射下，它们可转化为相应的 2-氧杂-3-羟基-6-烷硫基-7-羟基-1,5-双环(3,3,0)辛烷衍生物，然后在维蒂希反应中转化为相应的 F1-、F2-、E1-和 E2-型 13-硫代前列腺素衍生物，必要时还可进行氢化和氧化反应。
• Martynow; Romanow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 970,973
  作者：Martynow、Romanow

  DOI：——

  日期：——
• US3932487A
  申请人：——

  公开号：US3932487A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4001310A
  申请人：——

  公开号：US4001310A

  公开（公告）日：1977-01-04