N-(ethoxycarbonyl)-3-bromo-3-(bromomethyl)azetidine | 191282-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-3-bromo-3-(bromomethyl)azetidine
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-3-(bromomethyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 191282-75-4
• 化学式: C₇H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 300.978
• InChiKey: KXRMLBBSZQTOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-3-bromo-3-(bromomethyl)azetidine 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-氧代氮杂丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（乙氧羰基）-3-卤-3-（卤甲基）氮杂环丁烷与DBU的反应。卤素舞。

  摘要：

  N-（乙氧羰基）-3-（溴甲基）-3-氯氮杂环丁烷（3）与DBU的反应导致形成两个卤代烯烃，即N-（乙氧羰基）-3-（溴亚甲基）氮杂环丁烷和N-（乙氧羰基） -3-（氯亚甲基）氮杂环丁烷（分别为4a和4b）。对照实验结果表明，Cl（-）能够促进3和N-（乙氧基羰基）-3-bromo-3-（溴甲基）氮杂环丁烷的CH（2）Br基中溴的亲核取代（8） ，但Br（-）无法取代N-（乙氧羰基）-3-氯-3-（氯甲基）氮杂环丁烷（7）和N-carbethoxy-3-bromo-3的CH（2）Cl基团中的氯-（氯甲基）氮杂环丁烷（10）。因此，建议通过3与DBU的反应形成4b是DBU促进从关键反应中间体7中除去HCl的结果。

  DOI：

  10.1021/jo970166r
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(bromomethyl)-3-chloroazetidine-1-carboxylate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-3-bromo-3-(bromomethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  N-（乙氧羰基）-3-卤-3-（卤甲基）氮杂环丁烷与DBU的反应。卤素舞。

  摘要：

  N-（乙氧羰基）-3-（溴甲基）-3-氯氮杂环丁烷（3）与DBU的反应导致形成两个卤代烯烃，即N-（乙氧羰基）-3-（溴亚甲基）氮杂环丁烷和N-（乙氧羰基） -3-（氯亚甲基）氮杂环丁烷（分别为4a和4b）。对照实验结果表明，Cl（-）能够促进3和N-（乙氧基羰基）-3-bromo-3-（溴甲基）氮杂环丁烷的CH（2）Br基中溴的亲核取代（8） ，但Br（-）无法取代N-（乙氧羰基）-3-氯-3-（氯甲基）氮杂环丁烷（7）和N-carbethoxy-3-bromo-3的CH（2）Cl基团中的氯-（氯甲基）氮杂环丁烷（10）。因此，建议通过3与DBU的反应形成4b是DBU促进从关键反应中间体7中除去HCl的结果。

  DOI：

  10.1021/jo970166r