(S)-5-hexylpyrrolidin-2-one | 1012369-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-hexylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-hexyl-2-pyrrolidinone；(5S)-5-hexylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1012369-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JWGWURODOLAZTA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-5-hexylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过工程胺脱氢酶立体选择性合成结构多样 (S)-内酰胺

  摘要：

  光学纯内酰胺具有广泛的应用，其中之一是作为合成农业生物活性化合物或药物的重要中间体。制造这些重要化学品需要在温和条件下用低成本胺供体高效立体选择性合成手性内酰胺。在此，设计了一种两步化学酶促策略，通过改造来自Thermoanaerobacter thermohydrosulfuricus ( Tther AmDH)的天然胺脱氢酶来生产 ( S )-内酰胺。其他AmDH 经过八个定向进化循环，以增强其对酮酸底物的还原胺化活性。这些变体对 6 种测试底物显示出更高的比活性，并在 γ- 和 δ- 内酰胺的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，Tther AmDH V8对模型底物乙酰丙酸表现出高 237 倍的比活性，并产生 99% ee的 ( S )-5-甲基-2-吡咯烷酮，时空产率为 75.3 g L -1  d -1。这些结果表明，工程化的胺脱氢酶Tther AmDH 可以作为

  DOI：

  10.1002/adsc.202200891

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of the Lithium Enolate of α-Diazoacetoacetate to <i>N</i>-Sulfinyl Imines:  Enantioselective Synthesis of 2-Oxo and 3-Oxo Pyrrolidines
  作者：Changqing Dong、Fanyang Mo、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo702275a

  日期：2008.3.1

  The highly enantioselective synthesis of 2-oxo and 3-oxo pyrrolidines has been achieved by diastereoselective addition of the lithium enolate of α-diazoacetoacetate to chiral N-sulfinyl imines, followed by photoinduced Wolff rearrangement or Rh(II)-catalyzed intramolecular N−H insertion.

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。