2-[(1S,4S,6R)-4-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate | 214335-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[(1S,4S,6R)-4-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 214335-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: ZYRLFDPMLPHHHJ-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,4S,6R)-4-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到[3-[(1S,4S)-4-acetyloxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-3-oxopropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2569 - 2581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1-(2-trimethylsilylethynyl)-4-trimethylsilyloxycyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 、 三苯基硅醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 2-[(1S,4S,6R)-4-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2569 - 2581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carotenoids and related polyenes. Part 8.1 Total synthesis of optically active mytiloxanthin applying the stereoselective rearrangement of tetrasubstituted epoxideWe have employed the numbering system used in carotenoids.
  作者：Chisato Tode、Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b201228f

  日期：2002.6.27

  Biomimetic synthesis of mytiloxanthin 1 was accomplished with stereoselective rearrangement of the tetrasubstituted epoxide 5 as a key reaction. This is the first total synthesis of optically active all-E mytiloxanthin 1.

  仿生黄体素1的仿生合成是通过四取代的立体选择性重排完成的环氧化物 5作为关键反应。这是光学活性全E甲黄嘌呤1的第一个全合成。