methyl-(4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-[3]phenanthryl)-ether | 14425-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl-(4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-[3]phenanthryl)-ether
• 英文别名: 6-Methoxy-Δ^{4b(5),6,8(8a)}-octahydrophenanthren；trans-6-Methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren；(+/-)-methyl-((4br,8at)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-[3]phenanthryl)-ether；(+/-)-Methyl-((4br,8at)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-[3]phenanthryl)-aether
• CAS: 14425-66-2；36449-82-8；114204-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XQSRSXQTMJNPGO-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-[3]phenanthryl)-ether 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Mousseron-Canet; Guilleux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, vol. 12, p. 3858 - 3867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 在 1.) base 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl-(4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-[3]phenanthryl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1615 - 1630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition Reactions of<i>ortho</i>-Quinodimethanes in Organic Synthesis
  作者：Wolfgang OPPOLZER

  DOI：10.1055/s-1978-24895

  日期：——

  This review delineates the scope and limitations of intramolecular cycloaddition reactions of ortho-quinodimethanes for the stereoselective synthesis of polycyclic ring systems containing at least one aromatic ring. A summary of the available routes (including in situ generation) to ortho-quinodimethanes is given first, followed by specific examples which illustrate the use of benzocyclobutenes, 3-isochromanones and ortho-tolyl-carbonyl compounds as ortho-quinodimethane precursors. Finally, several applications of intramolecular ortho-quinodimethane cycloadditions for the synthesis of natural products are described. 1. Introduction 2. Intramolecular Thermal Additions of Benzocyclobutenes 2.1. Olefinic and Acetylenic Systems as Dienophiles 2.2. Carbonyl, Imino, and Nitrile Systems as Dienophiles 2.3. Acetylene Cooligomerization 3. 3-Isochromanones as Masked ortho-Quinodimethanes 4. Photoenolization 5. Syntheses of Natural Products 5.1. Alkaloids 5.2. Steroids and Terpenoids 6. Conclusions

  这篇评论描述了邻位喹啉二甲烷分子内环加成反应的范围和局限性，用于含有至少一个芳香环的多环环系统的立体选择性合成。首先给出了邻位喹啉二甲烷的可用路线（包括原位生成）的总结，然后通过具体实例说明了苯并环丁烯、3-异苯并吡喃酮和邻甲苯羰基化合物作为邻位喹啉二甲烷前体的用途。最后，描述了分子内邻位喹啉二甲烷环加成在天然产物合成中的几种应用。1. 引言 2. 苯并环丁烯的分子内热加成 2.1. 烯烃和炔烃系统作为二烯基 2.2. 羰基、亚胺和腈系统作为二烯基 2.3. 乙炔的Cooligomerization 3. 3-异苯并吡喃酮作为掩蔽的邻位喹啉二甲烷 4. 光烯醇化 5. 天然产物的合成 5.1. 生物碱 5.2. 类固醇和萜类化合物 6. 结论
• 342. Synthesis of 3-substituted phenanthrenes. The course of intramolecular cyclisation of 2-(m-substituted phenyl)cyclohexylacetic acids
  作者：Shlomo Bien、Miriam Boazi

  DOI：10.1039/jr9590001727

  日期：——