3-(4-methylphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 59742-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；3-p-tolyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；1--phenyl-v-triazolo<1,5-a>pyridin；3-(4-Methylphenyl)triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 59742-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: LIZWZCFKDHDPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到7-bromo-3-(4-methylphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design of Inhibitors of Photosystem II using a Model of the D1 Protein

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<145::aid-ps381>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-yl(p-tolyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 3-(4-methylphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的氧化性N ？从2酰基吡啶轻松地一锅合成[1，2，3]三唑并[1，5-a]吡啶。N键形成

  摘要：

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302997

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Pyridine Ketone Hydrazones Towards [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Gan Jiang、Yang Lin、Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610726

  日期：2019.12

  significant loss of catalytic activity. The heterogeneous copper(II)-catalyzed oxidative cyclization of 2-pyridine ketone hydrazones was achieved in ethyl acetate at room temperature in the presence of an MCM-41-anchored bidentate 2-aminoethylamino copper(II) catalyst [MCM-41-2N-Cu(OAc)2], in the presence of air as the oxidant, yielding a wide variety of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines in mostly good to high

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。
• Light-induced metal-free transformations of unactivated pyridotriazoles
  作者：Ziyan Zhang、Dongari Yadagiri、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c9sc02448d

  日期：——

  highly efficient and practical method for incorporation of the arylmethylpyridyl moiety into diverse molecules has been developed. This method features the transition metal-free light-induced room temperature transformation of pyridotriazoles into pyridyl carbenes, which are capable of smooth arylation, X–H insertion, and cyclopropanation reactions. The synthetic usefulness of the developed method was

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。
• The Pyridotriazole Works as a Traceless Directing Group: A C–H Activation/Annulation Cascade Reaction with Iodonium Ylides
  作者：Guanghui Lv、Qingyao Zhang、Cuimei Zhang、Yuting Chen、Zheng Lin、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01102

  日期：2023.6.9

  A novel Rh-catalyzed cascade reaction of pyridotriazoles with iodonium ylides is reported. This one-pot procedure involves a triazole-directed ortho-position C–H carbene insertion, followed by intramolecular denitrogenation annulation. It was noteworthy that this reaction provided straightforward access to 1H-isochromene frameworks with excellent yields (up to 94% yield).

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。
• Access to Amides and Lactams via Pyridotriazole as a Transformable Directing Group
  作者：Yuting Chen、Zhiyang Li、Yanning Xu、Tianle Huang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01490

  日期：2023.11.17

  Amide and lactam frameworks were synthesized via an efficient two-step strategy. In this protocol, pyridotriazoles were first treated with isocyanates to form the corresponding amides, which were found to be sufficiently reactive to undergo subsequent intramolecular N–H insertion in the absence of any additional reagents or catalysts.

  通过有效的两步策略合成酰胺和内酰胺框架。在该方案中，吡啶并三唑首先用异氰酸酯处理形成相应的酰胺，这些酰胺具有足够的反应活性，可以在没有任何其他试剂或催化剂的情况下进行后续的分子内 N-H 插入。
• Synthesis of novel fluorescent 3-aryl- and 3-methyl-7-aryl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines by Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Belén Abarca、Ricardo Aucejo、Rafael Ballesteros、Fernando Blanco、Enrique García-España

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.051

  日期：2006.11

  Two series of compounds, 3-aryl-(series A, compounds 2a-j) and 3-methyl-7-aryl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines (series B, compounds 3a-j) have been synthesized by Suzuki cross-coupling reactions, with a triazolopyridine halide and an aryl or heteroaryl boronic acid in moderate to good yields. All compounds obtained are fluorescents, the quantum yields, particularly those of compounds 3f-f, are very high. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.