5-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol | 1590392-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
• CAS: 1590392-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: YPVCVTQVDWHCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、 5-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  mazindol和类似物与人5-羟色胺和多巴胺转运蛋白的结合。

  摘要：

  已经研究了Mazindol作为可卡因成瘾药物治疗的可能药物。四环化合物同时抑制多巴胺转运蛋白和5-羟色胺转运蛋白，简单的化学修饰大大改变了目标选择性。因此，对于了解5-羟色胺/多巴胺转运蛋白选择性的分子决定因素以及开发新的药物滥用疗法，Mazindol是一个有吸引力的支架。使用分子模型和合理选择的5-羟色胺和多巴胺转运蛋白突变体相对于一系列mazindol类似物的药理谱分析，使我们能够确定mazindol在中央结合位点内的方向。我们发现，mazindol在中央底物结合位点结合，转运蛋白的选择性可以通过结合口袋中一些残基的突变来调节。Mazindol最有可能作为R对映体结合。人5-羟色胺转运蛋白中的酪氨酸95和175以及人多巴胺转运蛋白中的相应的苯丙氨酸75和155是mazindol选择性的主要决定因素。发现与人类5-羟色胺转运蛋白Tyr175和多巴胺转运蛋白Phe155一起操纵7位取代基的

  DOI：

  10.1124/mol.113.088922