(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylethynyl-oxazolidin-2-one | 1232977-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylethynyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1232977-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YKLYMOYDFQNLOK-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylethynyl-oxazolidin-2-one 、 hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(S)-2-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)-1-phenyl-7,11b-dihydro-4H,6H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化N-酰基亚胺离子与酰胺的反应合成二氢-[1,3]恶嗪基[4,3-a]异吲哚和四氢异喹啉

  摘要：

  通过使用由N，O-缩醛6生成的N-酰亚胺离子对酰胺8进行加成环化工艺，已经开发出一种有效的方法来访问官能化的二氢-[1,3]恶嗪[4,3-a]异吲哚和四氢异喹啉骨架。，7。反应在Cu（OTf）2的催化下进行，并在其中生成了许多官能化的二氢-[1,3]恶嗪基[4,3-a]异吲哚9a-9y和四氢异喹啉10a-10g，11a-11p。 48–98％的产量。当使用手性乙酰胺8n-8u时，可以获得具有良好或优异的产率和非对映选择性的光学纯产物11a-11p。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152873
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 1,2-二甲基咪唑 、 copper(II) chloride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以69%的产率得到(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylethynyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜与炔基三氟硼酸钾的铜催化炔基化反应：室温，无碱合成的酰胺

  摘要：

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol101322k

文献信息

• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• A Simple Entry to Yne-amides from Yne-oxazolidinones
  作者：Gwilherm Evano、Charles Demmer

  DOI：10.1055/s-0035-1561976

  日期：——

  A convenient entry to yne-amides, useful building blocks for chemical synthesis whose synthesis can be rather difficult – especially in the acyclic series – is reported. They were found to be readily obtained by a simple ring opening of the corresponding, readily available yne-oxazolidinones with organolithium reagents. Surprisingly, no competitive carbolithiation of the highly reactive nitrogen-substituted

  据报道，炔酰胺是一种方便的进入化学合成的有用构件，其合成可能相当困难 - 特别是在无环系列中。发现它们很容易通过相应的、容易获得的炔-恶唑烷酮与有机锂试剂的简单开环获得。令人惊讶的是，没有观察到高反应性氮取代炔烃的竞争性碳锂化或炔丙基锂化，因此该方法为炔酰胺提供了一个有用的入口，可以以公平到良好的产率获得。
• 连续一锅法制备1,3-恶嗪-2-酮衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114437106A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明属于化学合成领域，涉及一种连续一锅法制备1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物的方法。本发明在有机溶剂中，通入氮气，用还原剂原位还原酰亚胺类底物，然后与炔酰胺类试剂在路易斯酸的催化下、‑100～100℃的温度中，搅拌10～300分钟，经亲核加成环化反应制得活性天然产物或者药物分子都含有的优势结构骨架分子1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物。本发明的特点在于采用连续一锅法，直接将酰亚胺类底物、还原剂、炔酰胺类试剂、路易斯酸分批连续加入反应容器中，所述反应原料廉价易得，制备方法简单高效，无需用金属催化剂催化，环境友好，且底物适用性广。本发明方法可广泛的应用于合成一系列1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物，合成的产物可用于合成药物分子以及活性天然产物。
• Er(OTf)3-catalyzed approach to 3-alkenylindoles through regioselective addition of ynamides and indoles
  作者：Yi-Wen Liu、Rui-Jun Ma、Qiao-E Wang、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131649

  日期：2020.11

  An efficient approach to access functionalized 3-alkenylindoles has been developed through Er(OTf)(3) catalyzed addition of ynamides and indoles. A number of C-aryl substituted ynamides 7a-7k could react with indoles 6a-6s, affording the desired products 8aa-8sa, Bab-8ak, Bbd, 8bk and 8tc in moderate to excellent yields with high regioselectivities. (C) 2020 Published by Elsevier Ltd.