3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl fluoride | 819798-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 819798-06-6
• 化学式: C₂₉H₃₀ClFO₆
• 分子量: 529.005
• InChiKey: BGPZSOBXHJTKEF-ZHIRGERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN

  摘要：

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。

  公开号：

  EP1640379A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN

  摘要：

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。

  公开号：

  EP1640379A1

文献信息

• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。
• Synthesis of a library of fucopyranosyl-galactopyranosides consisting of a complete set of anomeric configurations and linkage positions
  作者：Isao Ohtsuka、Takuro Ako、Rumiko Kato、Shusaku Daikoku、Satomi Koroghi、Takuya Kanemitsu、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.040

  日期：2006.7

  A library composed of a complete set of fucopyranosyl-galactopyranosides was synthesized. A perbenzylated phenylthio fucopyranoside and a series of tri-O-benzyl-galactopyranosyl fluorides having single hydroxyl groups at the 2-, 3-, 4-, and 6-positions were used as the glycosyl donor and glycosyl acceptors, respectively. The chosen set of functionalities at the anomeric centers enabled rapid access to the oligosaccharides based on chemoselective activation. The first coupling reaction was achieved by the action of dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate (DMTST). The resulting disaccharide fluoride was readily activated by hafnocene bistrifluoromethanesulfonate [Cp2Hf(OTf)(2)] and glycosidated with n-octanol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.