N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-4-formyl-5-bromo-6,7-dimethoxyindoline | 898530-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-4-formyl-5-bromo-6,7-dimethoxyindoline
• 英文别名: 5-Bromo-6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole-4-carbaldehyde
• CAS: 898530-76-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₇S
• 分子量: 471.285
• InChiKey: SIRJVAGDNDUVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.2-161.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  671.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-4-formyl-5-bromo-6,7-dimethoxyindoline 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl 4,5-dimethoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline 在 四丙基高钌酸铵 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-4-formyl-5-bromo-6,7-dimethoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455