(thiocyanatoethynyl)benzene | 83893-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (thiocyanatoethynyl)benzene
• 英文别名: 1-phenylethynyl thiocyanate；Thiocyanic acid, phenylethynyl ester；2-phenylethynyl thiocyanate
• CAS: 83893-97-4
• 化学式: C₉H₅NS
• 分子量: 159.211
• InChiKey: UCPUFULYHFKVSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  270.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiocyanatoethynyl)benzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-benzylidene-4-phenyl-[1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  Jong, R.L.P. de; Meijer, J.; Sukhai, R.S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 9, p. 310 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (thiocyanatoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂一锅法合成炔基硫氰酸酯

  摘要：

  硫氰基广泛存在于天然产物和药物结构中。开发了一种新型的一锅法合成的炔烃硫氰酸盐，由末端炔烃，[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和硫氰酸钾通过无过渡金属条件下涉及高价碘中间体的相转移试剂合成。内部的炔基硫氰酸酯可用于合成一些重要的化合物，例如5-硫氰酸根合1,2,3-三唑和（Z）-α-硫氰酸根合乙烯基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151503

文献信息

• Copper-catalyzed cascade click/nucleophilic substitution reaction to access fully substituted triazolyl-organosulfurs
  作者：Ming Li、Kun Dong、Yubin Zheng、Wangze Song

  DOI：10.1039/c9ob02081k

  日期：——

  A novel cascade click/nucleophilic substitution reaction is developed to access 4-heterofunctionalized fully substituted triazolyl-organosulfurs using thiocyanates as both leaving groups and organosulfur precursors. This method features high regioselectivities and board substrate scope. 33 examples are shown to demonstrate the structural diversity through the synthesis of fully substituted triazolyl-organosulfurs

  开发了一种新颖的级联点击/亲核取代反应，以使用硫氰酸酯作为离去基团和有机硫前体来获得4-杂官能化的完全取代的三唑基-有机硫。该方法具有较高的区域选择性和板基板范围。示出了33个实例以证明通过从内部硫代氰基炔烃合成全取代的三唑基-有机硫包括三唑基-硫氰酸酯，三唑基-亚磺酰基氰化物，三唑基-硫醚，三唑基-硫醇和三唑基-二硫化物来证明结构多样性。
• Ruthenium‐Catalyzed Highly Regioselective Azide‐Internal Thiocyanatoalkyne Cycloaddition under Mild Conditions: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Wangze Song、Ming Li、Kun Dong、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201901014

  日期：2019.11.19

  azide‐internal thiocyanatoalkyne cycloaddition reaction under mild conditions. This is the first time that fully substituted 5‐thiocyanato‐1,2,3‐triazoles have been prepared and the first time an AAC/nucleophilic substitution cascade reaction have been used to generate various fully substituted triazolyl‐organosulfurs, such as 5‐sulfur‐triazoles and 5‐sulfinylcyanato‐triazoles from common internal thiocyanatoalkyne

  可以通过间接和直接方法制备完全取代的杂官能化三唑。间接策略是行之有效的，但有其局限性。本文中，我们开发了一种直接方法，可在温和条件下通过叠氮化物-内部硫氰酸根合炔烃环加成反应获得具有高区域选择性的完全取代的5-硫氰酸根合1,2,3-三唑。这是第一次制备完全取代的5-硫氰酸根合1,2,3-三唑，也是第一次使用AAC /亲核取代级联反应生成各种完全取代的三唑基-有机硫，例如5-硫常见的内部硫代氰基炔烃前体中的三唑和5-亚磺酰基氰基三唑。这种方法具有广泛的基材范围（34个示例），与水和空气的良好相容性，
• 一种新型5-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590685A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑硫氰酸酯取代的1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法及应用。本发明中5‑硫氰酸酯取代的1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法以及5‑硫代‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法反应条件温和，产物收率不低于62％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑硫代‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑类化合物具有潜在的生理活性。
• A novel hypervalent iodine reagent prepared from o-iodosylbenzoic acid and trifluoromethanesulfonic acid preparation and reactions of alkynyl(o-carboxyphenyl)iodonium triflates
  作者：Tsugio Kitamura、Kensuke Nagata、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02459-o

  日期：1995.2

  acid (TfOH) (1:2) showed a high reactivity toward aromatic substrates, giving aryl(o-carboxyphenyl)iodonium triflates in good to high yields. Treatment of the iodine reagent with 1-trimethylsilylalkynes afforded alkynyliodonium triflates bearing carboxy group in high yields. The alkynyliodonium triflates indicated a high efficiency as a Michael acceptor to nucleophiles and the o-carboxyphenyliodonio

  由邻碘烷基苯甲酸和三氟甲磺酸（TfOH）（1：2）制备的杂合碘试剂显示出对芳族底物的高反应活性，芳基（邻羧基苯基）碘鎓三氟甲磺酸酯具有良好的收率。用1-三甲基甲硅烷基炔烃处理碘试剂，可以高收率地得到带有羧基的炔基碘鎓三氟甲磺酸盐。炔诺酮三氟甲磺酸盐显示出作为亲核试剂的迈克尔受体的高效率，而邻-羧基苯基碘基团则表现为良好的离去基团。
• An Atom‐Economical Approach to 2‐Triazolyl Thio‐/Seleno Pyridines <i>via</i> Ruthenium‐Catalyzed One‐pot [3+2]/[2+2+2] Cycloadditions
  作者：Divya Bhatt、Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Krishn Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.201900791

  日期：2019.12.3

  An efficient method to access 2‐triazolyl thio‐/selenopyridines with good to excellent yields by ruthenium(II)‐catalyzed one‐pot [3+2]/[2+2+2] cycloaddition reactions of azides, 1‐alkynyl thio‐/selenocyanates and 1,6‐diynes is reported. This atom‐economical catalytic strategy offers a mild and practical approach to access a variety of such cycloadducts with good to excellect regioselectivities. The

  一种有效的方法，可通过钌（II）催化叠氮化物的单锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应，1-炔基硫代-苯并吡啶获得2-三唑基硫代/硒代吡啶据报道有/硒代氰酸酯和1,6-二炔。这种原子经济的催化策略提供了一种温和而实用的方法，可访问具有良好的区域选择性的多种此类环加合物。通过在芳基/烷基叠氮化物存在下，四炔与1-炔基硫代/硒代氰酸酯的反应，该方案进一步扩展为3,3'-双（三唑基硫代/硒代）-2,2'-联吡啶的合成。