diindenylzinc | 117958-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diindenylzinc
• CAS: 117958-66-4
• 化学式: C₁₈H₁₄Zn
• 分子量: 295.699
• InChiKey: JUHCSCYKRLIRST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 diindenylzinc 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-Zn(η1-indenyl)2(3-methylpyridine)2
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机合成的另一种方法：有机金属试剂的绝对不对称合成

  摘要：

  光学活性：1-氯茚的两种对映异构体均是从非手性原料中以高选择性合成的，无需使用光学活性催化剂（参见方案）。这些打破对称的合成为非对称合成的新方法提供了概念验证。NCS = N-氯代琥珀酰亚胺

  DOI：

  10.1002/anie.200806222
• 作为产物：
  描述：

  potassium indenyl 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以>99的产率得到diindenylzinc
  参考文献：
  名称：

  苯并环戊二烯基锌化合物的结构研究。二芴基锌的双（四氢呋喃）配合物的晶体结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00105a014

文献信息

• Absolute Asymmetric Synthesis of Enantiopure Organozinc Reagents, Followed by Highly Enantioselective Chlorination
  作者：Susanne Olsson、Anders Lennartson、Mikael Håkansson

  DOI：10.1002/chem.201301465

  日期：2013.9.9

  N‐chlorosuccinimide in the presence of benzoquinone in 2‐propanol to give 1‐chloroindene in >98 % enantiomeric excess. It was found that (R)‐3 gave (R)‐1‐chloroindene upon reaction, indicating an SE2′‐mechanism. Since bulk samples of 3 gave optically active product upon chlorination, total spontaneous resolution must have occurred. This demonstrates that enantiopure products can be obtained through the

  我们通过使用总自发拆分，然后将对映体特异性转化为1-氯茚，报告了茚基锌试剂的绝对不对称合成（AAS）。由非手性起始原料茚，制备手性配合物[Zn（dcp）（ind）（TMeDA）]（dcp = 2,6-二氯苯氧基和TMeDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）（3），钾，氯化锌，TMEDA和2,6-二氯苯酚。该试剂在结晶时自发分解，在苯丙酮在2-丙醇中的存在下，3的单晶与N-氯琥珀酰亚胺反应，生成对映体过量> 98％的1-氯茚。发现（R）-3反应后得到（R）-1-氯茚，表明S E 2'机制。由于3的大量样品在氯化时会产生光学活性产物，因此必须已经发生了总的自发拆分。这表明从非手性材料开始，可以通过绝对不对称合成有机金属试剂来获得对映纯产物。通用的绝对不对称合成（AAS）方法可轻松获得两种对映异构体，并且产品设计几乎可以无限变化。