N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide | 67303-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• CAS: 67303-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: UFZNVOCLQJBOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以34%的产率得到4,7-dimethoxyindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  尤文氏肉瘤中EWS-FLI1相互作用的小分子干扰物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  EWS-FLI1是一种致癌融合蛋白，与尤因氏肉瘤家族肿瘤（ESFT）的发生有关。使用我们先前报道的先导化合物2（YK-4-279），我们设计并合成了集中的类似物库。通过EWS-FLI1 / NR0B1报告荧光素酶测定法和配对细胞筛选方法测量类似物的功能抑制，该配对细胞筛选方法测量对含有EWS-FLI1（TC32和TC71）的人细胞和不含癌蛋白的对照PANC1细胞系对生长抑制的影响。我们的数据表明，苯环上对位上的给电子基团的取代是2的类似物对抑制EWS-FLI1最有利的。化合物9u（具有二甲氨基取代）是活性最高的抑制剂，GI 50 = 0.26±0.1μM。此外，建立了生长抑制（表达EWS-FLI1的TC32细胞）和荧光素酶报道分子活性之间的相关性（R 2＝ 0.84）。最后，我们设计并合成了生物素化的类似物，并确定了对重组EWS-FLI1的结合亲和力（K d = 4.8±2.6μM）。

  DOI：

  10.1021/jm501372p
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethoxyphenylcarbamoyl)methyl diacetate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of isonitrosoacetanilides

  摘要：

  A novel two-step synthesis of isonitrosoacetanilides [2-(hydroxyimino)-N-phenylacetamides] has been developed, involving the initial acylation of aniline derivatives with 2,2-diacetoxyacetyl chloride, followed by reaction with hydroxylamine hydrochloride. The method works equally well with a variety of different aniline derivatives, including those with poor aqueous solubility and those containing electron rich ortho-substituents, neither of which react well under traditional conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.046

文献信息

• The melosatins—a novel class of alkaloids from melochia tomentosa
  作者：G.J. Kapadia、Y.N. Shukla、S.P. Basak、E.A. Sokoloski、H.M. Fales

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80221-3

  日期：1980.1

  Details of the isolation of malosatin A, B, and C and the synthesis of melosatin A are presented. Melosatin C has been characterized as 7-methoxy-4-(5-phenylpentyl)isatin. Several Me and OMe substituted isatins are synthesized as models and UV and mass spectra of the series are discussed.

  给出了麦洛他汀A，B和C的分离以及麦洛他汀A合成的详细信息。melosatin C已被表征为7-甲氧基-4-（5-苯基戊基）isatin。合成了几种Me和OMe取代的isatins作为模型，并讨论了该系列的UV和质谱。