triisopropyl(3-methyl-5-phenylpent-1-yn-1-yl)silane | 1394826-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(3-methyl-5-phenylpent-1-yn-1-yl)silane
• CAS: 1394826-25-5
• 化学式: C₂₁H₃₄Si
• 分子量: 314.586
• InChiKey: YXGNVFUMZKJQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯丁酸 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到triisopropyl(3-methyl-5-phenylpent-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸在水溶液中的银催化脱羧炔化反应

  摘要：

  C(sp(3))-C(sp) 键的形成在化学和材料科学中具有极大的兴趣。我们在此报告了一种方便的、自由基介导的催化方法，用于 C(sp(3))-C(sp) 交叉耦合。因此，以 AgNO(3) 作为催化剂，以 K(2)S(2)O(8) 作为氧化剂，在温和的条件下，各种脂肪族羧酸与市售的乙炔基苯并恶酮在水溶液中进行脱羧炔化。这种特定于位点的炔基化不仅通用且高效，而且与官能团兼容。此外，它表现出显着的化学和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja306638s

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Reductive Decarboxylative Alkynylation of <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters with Bromoalkynes
  作者：Liangbin Huang、Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201706781

  日期：2017.9.18

  A new method for the synthesis of terminal and internal alkynes from the nickel‐catalyzed decarboxylative coupling of N‐hydroxyphthalimide esters and bromoalkynes is presented. This reductive cross‐electrophile coupling is the first to use a C(sp)−X electrophile, and appears to proceed via an alkynylnickel intermediate. The internal alkyne products are obtained in yields of 41–95 % without the need

  提出了一种通过镍催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和溴代炔的脱羧偶联合成末端和内部炔烃的新方法。这种还原性交叉亲电试剂偶联首次使用 C(sp)−X 亲电试剂，并且似乎是通过炔基镍中间体进行的。无需光催化剂、光或强氧化剂即可获得内部炔烃产物，收率为 41-95%。该反应显示出广泛的羧酸和炔烃偶联伙伴，并且可以耐受一系列官能团，包括氨基甲酸酯NH、卤素、腈、烯烃、酮和酯部分。机理研究表明，该过程不涉及炔基锰试剂，而是通过镍介导的键形成进行。