(E)-ethyl 8-(2-(trimethylsilyl)vinyl)cinnoline-6-carboxylate | 1562367-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-ethyl 8-(2-(trimethylsilyl)vinyl)cinnoline-6-carboxylate
• CAS: 1562367-44-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂Si
• 分子量: 300.433
• InChiKey: DJUJMCZHDZKLCO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  424.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl cinnoline-6-carboxylate 、 (E)-2-碘三甲基硅基乙烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(E)-ethyl 8-(2-(trimethylsilyl)vinyl)cinnoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TMP–Magnesium and TMP–Zinc Bases for the Regioselective Metalation of the Cinnoline Scaffold

  摘要：

  A regioselective functionalization of cinnolines in positions 3 and 8 using metalations has been developed. This involves either the use of a frustrated Lewis pair consisting of BF3 center dot Et2O and TMP2Mg center dot 2LiCl or the in situ generated base TMP2Zn center dot 2MgCl(2)center dot 2LiCl. Successive metalations allow the preparation of 3,8-disubstituted cinnolines. Various functionalizations by acylation, allylation, and cross-coupling reactions with aryl halides or alkenyl iodides were carried out successfully.

  DOI：

  10.1021/ol5001999