1,5-dichloro-2-hydroxy-6-methoxy-naphthalene | 85972-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dichloro-2-hydroxy-6-methoxy-naphthalene
• 英文别名: dichloro-1,5 hydroxy-2 methoxy-6 naphtalene；1,5-dichloro-6-methoxy-2-naphthol；1,5-dichloro-6-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 85972-70-9
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₂
• 分子量: 243.089
• InChiKey: UWYXMBNZRVLJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dichloro-2-hydroxy-6-methoxy-naphthalene 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以0.37 g (89%)的产率得到1,5-dichloro-6-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl naphthalenes as estrogenic agents

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的式I的雌激素受体调节剂 1 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，R 8 ，R 9 和R 10 如规范中所定义，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20030181519A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 2,3,4,4,5,6-六氯-2,5-环己二烯-1-酮 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,5-dichloro-2-hydroxy-6-methoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  卤代区域选择性香气-II：萘酚等的氯化物与反应性受体之间的反应性表面活性剂

  摘要：

  描述了通过六氯环己二酮作为选择性氯化试剂的萘的区域特异性氯化。所获得的选择性优于我们使用苯酚衍生物所获得的选择性，并证实了氯化过程中试剂与萘酚之间供体-受体相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87012-9

文献信息

• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• Biphenyl compounds and their use as oestrogenic agents
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06365775B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Compounds of formula (I), wherein [X] represents aromatic carbocyclic rings (A) and (B), where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description, salts thereof, a method and intermediates for preparing same, the use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing same, are disclosed.

  公式（I）的化合物中，其中[X]代表芳香碳环(A)和(B)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义，其盐，制备方法和中间体，其作为药物的用途，以及含有其的药物组合物，均已披露。
• Biphenyl compounds and use thereof as oestrogenic agents
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06147119A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Compounds of formula (I), wherein [X] represents aromatic carbocyclic rings (A) and (B), where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are as defined in the description, salts thereof, a method and intermediates for preparing same, the use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing same, are disclosed. ##STR1##

  公式（I）的化合物，其中[X]代表芳香环（A）和（B），其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7如描述中所定义，其盐，制备方法和中间体，其作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物，均已披露。
• BIPHENYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS OESTROGENIC AGENTS
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020156324A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A method of treating symptoms linked to menopause in warm-blooded animals by administering to warm-blooded animals in need thereof an amount of a compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the application sufficient to treat said symptoms.

  一种治疗温血动物更年期症状的方法，通过向需要治疗该症状的温血动物中投与一定量的公式1化合物，其中取代基如申请书中所定义，以治疗该症状。
• Selective Inhibitors of Human Corticosteroid Synthases
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20090221591A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds for selectively inhibiting human corticosteroid synthases CYP1 1 B1 and CYP1 1 B2, and to the production and use thereof for treating hypercortisolism, diabetes mellitus, hyperaldosteronism, cardiac insufficiency, myocardial fibrosis, depression, age-related cognitive decline and metabolic syndrome.

  本发明涉及用于选择性抑制人类皮质类固醇合成酶CYP11B1和CYP11B2的化合物，以及其生产和用于治疗高皮质醇症，糖尿病，高醛固酮症，心力衰竭，心肌纤维化，抑郁症，年龄相关认知衰退和代谢综合征。