1,5-dibromo-2,6-bis(hexyloxy)naphthalene | 1286261-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,6-bis(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,6-dihexoxynaphthalene
• CAS: 1286261-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₀Br₂O₂
• 分子量: 486.287
• InChiKey: KIRVAUOQDRFTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2,6-bis(hexyloxy)naphthalene 、 联硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以53%的产率得到2,2’-(2,6-bis(hexyloxy)naphthalene-1,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2 - b ]噻吩稠合的萘供体核的非富勒烯受体，具有六元环连接，可用于高效有机太阳能电池

  摘要：

  最新的受体-供体-受体（ADA）非富勒烯受体（NFA）的稠环供体核的综合设计思想对于调节电子推挽效应以达到最佳效果仍然非常重要。采光，前沿分子轨道水平以及最终的光伏特性。在此，噻吩[3,2- b ]噻吩通过六元环连接而融合在萘的海湾区域，从而形成了基于二氢比邻苯并噻吩并[3,2- b ]噻吩的八环阶梯型供体核。侧接两个带有和不带有5,6-二氟化的1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮（IC）受体基序，即PTT-IC和PTT-2FIC分别作为新型高效ADA稠环电子受体（FREA）。与PTT-IC相比，氟化PTT-2FIC具有更窄的1.48 eV光学带隙，更好的π-π堆叠，其PBDB-T：PTT-2FIC混合膜表现出更好的形貌，以及更好的空穴和电子迁移率。结果，使用PBDB-T：PTT-2FIC作为有源层的非富勒烯太阳能电池实现了10.40％的体面PCE，开路电压（V OC）为0.87 V，填充系数（FF）为0

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108892
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-dibromo-2,6-bis(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于二氢吡喃并[1,2- b：6,7- b ']二噻吩的电子受体，可高效铸造有机太阳能电池†

  摘要：

  已经设计，合成并在有机太阳能电池中使用了两种新颖的稠环电子受体PDT和PDT-T。PDT包含一个中心的4,10-双（己氧基）-6,6,12,12-四（4-己基苯基）-6,12-二氢吡啶并[1,2- b：6,7- b ']二噻吩（DDT ）供体单元和两个侧接的2-（5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-1-亚烷基）丙二腈受体单元，而PDT-T在其之间有一个额外的噻吩桥单元中央供体单元和受体单元。噻吩桥单元的引入可以显着拓宽受体的吸收并提高膜的吸收系数。的光学带隙PDT和PDT-T分别为1.59和1.44 eV。使用PBDB-T作为电子给体研究了这两个受体的光伏性能。观察到宽的光电流响应，对于基于PDT的器件，扩展到800 nm，对于基于PDT-T的器件，扩展到900 nm 。PBDB-T：PDT基电池的功率转换效率（PCE）为7.07％，V oc为0.96 V，J sc为13.48

  DOI：

  10.1039/c9ta00614a

文献信息

• Naphthalene core-based noncovalently fused-ring electron acceptors: effects of linkage positions on photovoltaic performances
  作者：Rui Zheng、Qingxin Guo、Dan Hao、Cai’e Zhang、Wenyue Xue、Hao Huang、Cuihong Li、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c9tc05013b

  日期：——

  The structural variation by just changing the linkage positions affects the molecular configuration, absorption, packing, charge transport and photovoltaic performance.

  仅通过改变连接位置的结构变化，就会影响分子的构型、吸收、包装、电荷传输和光伏性能。

• PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Kim Jinsang

  公开号：US20120248337A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions providing metal-independent phosphorescence due to a directed heavy atom effect are provided. Methods of providing a phosphorescent composition are also provided where a directed heavy atom effect is maintained to cause the composition to be phosphorescent. Manufacture of phosphorescent compositions using intermolecular and intramolecular directed heavy atom effects are disclosed.

  本发明提供了由定向重原子效应引起的独立于金属的磷光性的组合物。还提供了提供磷光性组合物的方法，其中维持定向重原子效应以使组合物呈现磷光性。揭示了使用分子间和分子内定向重原子效应制造磷光性组合物的制造方法。
• US8525131B2
  申请人：——

  公开号：US8525131B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• [EN] PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES PHOSPHORESCENTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2011066415A2

  公开（公告）日：2011-06-03

  Compositions providing metal-independent phosphorescence due to a directed heavy atom effect are provided. Methods of providing a phosphorescent composition are also provided where a directed heavy atom effect is maintained to cause the composition to be phosphorescent. Manufacture of phosphorescent compositions using intermolecular and intramolecular directed heavy atom effects are disclosed.