2,6-bis(trimethylsiloxy)naphthalene | 33285-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsiloxy)naphthalene
• 英文别名: 2,6-Dihydroxynaphthalin-di-(trimethylsilyl)ether；Trimethyl-(6-trimethylsilyloxynaphthalen-2-yl)oxysilane
• CAS: 33285-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 304.536
• InChiKey: IFYCECLXBPILJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsiloxy)naphthalene 、 苯基溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,6-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,6-萘二酚 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-bis(trimethylsiloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Regioselectivity of electrophilic additions to 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes controlled by remote substituents. Arenesulfonyl substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes as stereo- and regioselective chiral dienophiles
  作者：Kersey A. Black、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00376a054

  日期：1986.12
• BLACK K. A.; VOGEL P., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5341-5348
  作者：BLACK K. A.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation
  作者：Fei Zhao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Zhenfeng Xi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1246/cl.2011.1001

  日期：2011.9.5

  C–O activation and its application have drawn much attention since oxygen-based electrophiles are easily available, less toxic, and more environmentally benign. This letter presents systematically results on the Ni-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu coupling based on siloxy arenes/alkenes, which provides a new strategy of silyl protection/C–C bond formation sequence in organic synthesis.

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。