(S)-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-butene | 1579249-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(2S)-2-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1579249-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: UBGUOJQNRAEUJA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylbut-2-ene 、 甲基苯锂 在 C₂₆H₂₅ClCuN₃O 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  有机铜化合物通过铜催化的烯丙基芳基化对映选择性合成二芳基和三芳基全碳四元立体中心

  摘要：

  证明了高对映选择性的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）通过不对称烯丙基芳基化反应（AAAr）与芳基有机锂化合物催化合成二-和三芳基化的全碳四元立体中心。在铜/ NHC催化剂的存在下，容易获得或易于获得的芳基有机锂试剂与三取代的烯丙基溴的结合使用，可提供重要的二芳基和三芳基全碳四元立体中心，并具有良好的收率和对映选择性。该方法可耐受起始的烯丙基溴中的烷基和取代的芳基，包括较不常见的联芳基部分，与各种有机锂试剂结合，可在操作上简单有效地提供多种产品。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01681

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Arylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo500068p

  日期：2014.3.21

  A copper-catalyzed asymmetric allylic substitution of γ,γ-disubstituted allyl phosphates with arylboronates has been developed for the construction of quaternary stereocenters. High regio- and enantioselectivities have been achieved by employing a hydroxy-bearing chiral N-heterocyclic carbene ligand, and both E and Z substrates provide the same enantiomer as the major product. The mechanistic aspect

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。