1,1'-bis(1,3,2-dioxaborolane-2-yl)ferrocene | 402718-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(1,3,2-dioxaborolane-2-yl)ferrocene
• 英文别名: Fe(η5-C5H4BOCH2CH2O)2；2-cyclopenta-1,4-dien-1-yl-1,3,2-dioxaborolane;iron(2+)
• CAS: 402718-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₆B₂FeO₄
• 分子量: 325.748
• InChiKey: KVMNUGZNJGPSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(1,3,2-dioxaborolane-2-yl)ferrocene 、 2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到(S)-1,1'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  非外消旋C 2对称1,1'-联萘-2,2'-二基桥二茂铁的合成研究。Pd（II）或Pd（IV）复杂中间体控制的交叉偶联反应的立体化学结果

  摘要：

  钯催化对映纯2,2'-二碘-1,1'-联萘与相应的1,1'-双金属二茂铁的Negishi，Suzuki和Stille交叉偶联反应，得到C 2对称的双萘桥联二茂铁1-1,1' -（1,1'-联萘-2,2'-二基）二茂铁（1）。后者是通过Stille与双（三甲基锡烷基）衍生物偶联而未与双（三丁基锡烷基）衍生物偶联而获得的。在这两种情况下，都获得了从锡到双萘基的烷基转移产物。这些在1，1′-联萘的2和2′位上的交叉偶联反应的立体化学结果取决于1，1′-双金属二茂铁的反应性。Negishi偶联以立体保守的方式进行（提供对映纯产品1）。在与反应性较低的硼和锡有机金属化合物反应期间，发生了联萘基部分的完全消旋。提议的不同反应途径包括前者中的C 1对称钯（II）中间体和后者情况中的构型不稳定的C 2对称钯（IV）环状中间体。与交叉偶联反应相反，二茂铁与对映纯1,1'-联萘-2,2'-双重氮盐的自由基芳基

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00926-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(dibromoboryl)ferrocene 、 乙二醇 在 Et₃N 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到1,1'-bis(1,3,2-dioxaborolane-2-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  环状硼酸酯与氟阴离子的结合：主链螯合物对受体完整性的影响

  摘要：

  氟阴离子结合性能作为螯合骨架的功能进行了系统研究。 二茂铁类型FCB（OR）的官能化硼酸酯2和FC [B（OR）2 ] 2 [FC =二茂铁=（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）; FC = ferrocendiyl =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2 ]。循环硼酯类 含有饱和的五元或六元螯合环的化合物很容易由 二茂铁，并通过路易斯酸/碱化学方法在氯仿溶液中选择性结合氟化物。生成的络合物的特征是相对弱的氟化物结合（例如，FcBO 2 C 2 H 2 Ph 2 – S，S的K = 35.8±9.8 M -1），以及二茂铁氧化电位构成了电化学或比色氟化物检测的基础。这些系统的氟化物选择性归因于相对较弱的路易斯酸度，导致弱˚F -绑定，基本上没有潜在竞争阴离子结合。相比之下，基于杯[4]芳烃（calixH 4），例如（FcB）2杯或fcB 2杯，在暴露于标准氟化物源（例如[

  DOI：

  10.1039/b605031j