2-methyl-3-<(p-tolylsulfonyl)methyl>furan | 108817-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-<(p-tolylsulfonyl)methyl>furan
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]furan
• CAS: 108817-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: PJBLAGNRKVQGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-methoxyvinyl)-4-(p-tolylsulfonyl)-3-buten-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-methyl-3-<(p-tolylsulfonyl)methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of organocuprates with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones derived from the selenosulfonation of acetylenes. A convenient and stereospecific preparation of vinyl sulfones and olefins from acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a019

文献信息

• Heteroaromatic Decarboxylative Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Donald Craig、N. Paul King、Jörg T. Kley、David M. Mountford

  DOI：10.1055/s-2005-918448

  日期：——

  pyrrol-2-ylmethyl tosylacetates undergo facile decarboxylative Claisen rearrangement upon exposure to N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide-potassium acetate to yield the corresponding 2,3-disubstituted heteroaromatic products in good yield. However, for 1-(thien-2-yl)ethyl tosylacetates and substrates derived from 3-(hydroxyalkyl)indoles rearomatisation does not occur.

  呋喃-2-基甲基、噻吩-2-基甲基和吡咯-2-基甲基甲苯磺酸酯在暴露于 N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺-乙酸钾后容易发生脱羧克莱森重排，从而产生相应的 2,3-二取代杂芳烃产物良好的产量。然而，对于甲苯磺酸 1-(噻吩-2-基)乙酯和衍生自 3-(羟烷基)吲哚的底物，不会发生再芳构化。
• BACK, TH. G.;COLLINS, S.;KRISHNA, M. V.;LAW, KWOK-WAI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4258-4264
  作者：BACK, TH. G.、COLLINS, S.、KRISHNA, M. V.、LAW, KWOK-WAI

  DOI：——

  日期：——