(benzoxazol-2-yl)trimethylsilane | 80679-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (benzoxazol-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: benzoxazol-2-yltrimethylsilan；2-trimethylsilylbenzoxazole；1,3-benzoxazol-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 80679-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOSi
• 分子量: 191.305
• InChiKey: ALNILXQIJWSMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  97-98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 对溴苯乙烯 、 (benzoxazol-2-yl)trimethylsilane 在 C₄₈H₅₈Cu₂N₄O₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indolyl-based Copper(I) Complex-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazolation of Alkenes via Radical Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03370
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 三甲基溴硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(benzoxazol-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to C-Trimethylsilyl-1,3-azoles

  摘要：

  研究了在三乙胺存在下，1,3-唑类化合物与溴三甲基硅烷的直接硅烷化反应。发现5-苯并噁唑、苯并噁唑、1-甲基-1,2,4-三唑、2-芳基-1,3,4-噁二唑和噻二唑能生成相应的2-或5-三甲基硅基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926412

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–H Silylation of Arenes with Vinylsilanes: Rapid and Reversible β-Si Elimination
  作者：Matthew R. Elsby、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b05574

  日期：2017.7.12

  inability to catalyze C-H silylation; the reductive elimination step to form the silylation product is much slower than reductive elimination to form the alkene hydroarylation product. Reversible ethylene loss was not observed with 1b, which suggests that the rate-limiting step in the reaction is neither C-H activation nor β-Si elimination but either ethylene loss or reductive elimination of cis-disposed

  C6F5H 和 H2C=CHSiMe3 与催化 [iPr2Im]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1b) 的反应仅形成 CH 硅烷化产物 C6F5SiMe3，乙烯作为副产物（[iPr2Im] = 1,3-二（异丙基）咪唑-2-亚基）。催化 CH 键硅烷化很容易使用部分氟化的芳族底物，其中包含两个与 CH 键相邻的邻氟取代基和 1,2,3,4-四氟苯。较少氟化的底物反应较慢。在相同反应条件下，催化[IPr]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1a) ([IPr] = 1,3-双[2,6-二异丙基苯基]-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-亚基) 仅提供烯烃加氢芳基化产物 C6F5CH2CH2SiMe3。机理研究表明，在催化剂 1a 和 1b 的催化条件下，CH 活化和 β-Si 消除步骤是可逆的。使用催化 1a，尽管 β-Si 无法催化 CH 甲硅烷基化，但也观察到了在消除 β-Si
• Synthese von benzoxazol-2-yltrimethylsilan und -stannan
  作者：Peter Jutzi、Ullrich Gilge

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80195-8

  日期：1983.4
• Synthesis and coordinating properties of heterocyclic-substituted tertiary phosphines
  作者：Stephen S. Moore、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00347a023

  日期：1982.4
• MOORE, S. S.;WHITESIDES, G. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1489-1493
  作者：MOORE, S. S.、WHITESIDES, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• JUTZI, P.;GILGE, U., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 246, N 2, 159-162
  作者：JUTZI, P.、GILGE, U.

  DOI：——

  日期：——