(E)-4-chloro-N-(pyrimidin-5-ylmethylene)benzenesulfonamide | 1227150-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N-(pyrimidin-5-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(pyrimidin-5-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1227150-32-4
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 281.722
• InChiKey: RZHBHRAUKCAVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-(pyrimidin-5-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以9 mg的产率得到4-chloro-N-(pyrimidin-5-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-苄基磺酰胺类化合物的合成和鉴定作为潜在的抗癌药†

  摘要：

  磺酰胺类是在许多药物中普遍存在的关键性生物等排体，但是，直接由杂芳基醛试剂生产的可用方法仍然令人惊讶地受到限制。已经开发了一种新的方法，用于将磺酰胺单元区域选择性地掺入杂芳烃支架中，并在其中报道。结果，通过原位还原中间体N，通过两步（一锅）形成，制备了多种伯苄基N-烷基磺酰胺。-磺酰亚胺在温和的实际条件下。使用细胞滴度蓝测定法已经针对多种细胞系针对细胞毒性作用筛选了该化合物。细胞活力研究确定了衍生自吲哚支架的N-苄基磺酰胺的子集，可将其进一步开发成具有潜在治疗价值的新型分子。所制备化合物中最具细胞毒性的化合物AAL-030比其他知名的抗癌药Indisulam和ABT-751表现出更高的效力。

  DOI：

  10.1039/c9ob01694e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 嘧啶-5-甲醛 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-chloro-N-(pyrimidin-5-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-苄基磺酰胺类化合物的合成和鉴定作为潜在的抗癌药†

  摘要：

  磺酰胺类是在许多药物中普遍存在的关键性生物等排体，但是，直接由杂芳基醛试剂生产的可用方法仍然令人惊讶地受到限制。已经开发了一种新的方法，用于将磺酰胺单元区域选择性地掺入杂芳烃支架中，并在其中报道。结果，通过原位还原中间体N，通过两步（一锅）形成，制备了多种伯苄基N-烷基磺酰胺。-磺酰亚胺在温和的实际条件下。使用细胞滴度蓝测定法已经针对多种细胞系针对细胞毒性作用筛选了该化合物。细胞活力研究确定了衍生自吲哚支架的N-苄基磺酰胺的子集，可将其进一步开发成具有潜在治疗价值的新型分子。所制备化合物中最具细胞毒性的化合物AAL-030比其他知名的抗癌药Indisulam和ABT-751表现出更高的效力。

  DOI：

  10.1039/c9ob01694e

文献信息

• 5-(Arylsulfonyl)-Pyrazolopiperidines
  申请人：Ye Michael Xiaocong

  公开号：US20070155753A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention provides N-cyclic sulfonamido compounds of Formula I wherein A, B, R 1, R 1a, R 2 , R 2a, R 3 and R 3a are as described in the specification. Compounds of Formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, methods of preparing compounds of formula I, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了式I的N-环磺酰胺化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R2a、R3和R3a如规范中所述。式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还包括含有式I的制药组合物、制备式I化合物的方法，以及治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Discovery of a novel sulfonamide-pyrazolopiperidine series as potent and Efficacious γ-Secretase Inhibitors
  作者：Xiaocong M. Ye、Andrei W. Konradi、Jenifer Smith、Ying-Zi Xu、Darren Dressen、Albert W. Garofalo、Jennifer Marugg、Hing L. Sham、Anh P. Truong、Jacek Jagodzinski、Michael Pleiss、Hongbin Zhang、Erich Goldbach、John-Michael Sauer、Elizabeth Brigham、Michael Bova、Guriqbal S. Basi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.039

  日期：2010.4

  Discovery of a series of pyrazolopiperidine sulfonamide based gamma-secretase inhibitors and its SAR evolution is described. Significant increases in APP potency on the pyrazolopiperidine scaffold over the original N-bicyclic sulfonamide scaffold were achieved and this potency increase translated in an improved in vivo efficacy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7732609B2
  申请人：——

  公开号：US7732609B2

  公开（公告）日：2010-06-08