9-(2-Deoxy-alpha-D-erythro-pentopyranosyl)-adenine | 17434-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-Deoxy-alpha-D-erythro-pentopyranosyl)-adenine
• 英文别名: 9-(2-deoxy-α-D-erytro-pentopyranosyl)adenine；9-(2'-Deoxy-α-D-ribopyranosyl)adenine；9-α-D-2'-deoxyribopyranosyladenine；1-(6-amino-purin-9-yl)-α-D-erythro-1,2-dideoxy-pentopyranose；9-<2-Desoxy-α-D-ribopyranosyl>-adenin；6-Amino-9-(2'-desoxy-α-D-ribopyranosyl)-purin；(3R,4S,6S)-6-(6-aminopurin-9-yl)oxane-3,4-diol
• CAS: 17434-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: NCOXWUCHLQRZJI-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Deoxy-alpha-D-erythro-pentopyranosyl)-adenine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 9-<1'-(2'-Hydroxyethoxy)-3'-hydroxypropyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4与TiCl 4介导的N-6-苯甲酰腺嘌呤与过苯甲酰化的2-脱氧吡喃糖之间的偶联：在某些同手性无环和碳环核苷酸的合成中的应用

  摘要：

  根据偶联剂SnCl 4或TiCl 4的性质，1,3,4-三-苯甲酰基2-脱氧核糖吡喃糖和被硅烷基化的N-6-苯甲酰腺嘌呤以两种不同的区域选择性方式反应。前一种路易斯酸产生N-9个核苷的异头混合物，而后者主要提供3'-脱氧3'-（N-6-苯甲酰基-9-腺苷基）糖基。这两个系列的衍生物构成用于制备同手性无环和碳环核苷酸的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96048-x
• 作为产物：
  描述：

  N-6-Benzoyl-9-(2'-deoxy-3',4'-di-O-benzoyl-α-D-ribopyranosyl)adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到9-(2-Deoxy-alpha-D-erythro-pentopyranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4与TiCl 4介导的N-6-苯甲酰腺嘌呤与过苯甲酰化的2-脱氧吡喃糖之间的偶联：在某些同手性无环和碳环核苷酸的合成中的应用

  摘要：

  根据偶联剂SnCl 4或TiCl 4的性质，1,3,4-三-苯甲酰基2-脱氧核糖吡喃糖和被硅烷基化的N-6-苯甲酰腺嘌呤以两种不同的区域选择性方式反应。前一种路易斯酸产生N-9个核苷的异头混合物，而后者主要提供3'-脱氧3'-（N-6-苯甲酰基-9-腺苷基）糖基。这两个系列的衍生物构成用于制备同手性无环和碳环核苷酸的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96048-x

文献信息

• Improved procedure for the regiospecific synthesis of 2′-deoxyribonucleosides
  作者：M.V. Baud、C. Chavis、M. Lucas、J.-L. Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97641-x

  日期：1990.1

  2′-Deoxyribonucleosides are regiospecifically synthesized in high yields by catalyzing with KI-dibenzo-18-crown-6 PTC the condensation between unprotected silylated purines and pyrimidines and the appropriate easily available 2-deoxyribofuranosyl or pyranosyl sugar derivatives.

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。
• Gene Therapy of Cancer: Activation of Nucleoside Prodrugs with<i>E. coli</i>Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：John A. Secrist、William B. Parker、Paula W. Allan、L. Lee Bennett、William R. Waud、Jackie W. Truss、Anita T. Fowler、John A. Montgomery、Steven E. Ealick、Alan H. Wells、G. Yancey Gillespie、V. K. Gadi、Eric J. Sorscher

  DOI：10.1080/15257779908041562

  日期：1999.4

  During the last few years, many gene therapy strategies have been developed for various disease targets. The development of anticancer gene therapy strategies to selectively generate cytotoxic nucleoside or nucleotide analogs is an attractive goal. One such approach involves the delivery of herpes simplex virus thymidine kinase followed by the acyclic nucleoside analog ganciclovir. We have developed another gene therapy methodology for the treatment of cancer that has several significant attributes. Specifically, our approach involves the delivery off. coli purine nucleoside phosphorylase, followed by treatment with a relatively non-toxic nucleoside prodrug that is cleaved by the enzyme to a toxic compound. This presentation describes the concept, details our search for suitable prodrugs, and summarizes the current biological data.
• Effect of the structure of the glycon on the acid-catalyzed hydrolysis of adenine nucleosides
  作者：J. Lyndal York

  DOI：10.1021/jo00323a040

  日期：1981.5
• BAUD, M. V.;CHAVIS, C.;LUCAS, M.;IMBACH, J. -L., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 4437-4440
  作者：BAUD, M. V.、CHAVIS, C.、LUCAS, M.、IMBACH, J. -L.

  DOI：——

  日期：——