3-(2,6-dichlorophenyl)-5,7a-diethyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione | 253609-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-5,7a-diethyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione
• CAS: 253609-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 352.217
• InChiKey: WCHCYBBEOWEGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-5,7a-diethyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到3-(2,6-Dichlorophenyl)-5,7-diethyl-7-hydroxy-1,2-benzoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Nitrile Oxide-Quinone Cycloadducts. III. Reinvestigation of the Base-Induced Isomerization of the 1 : 1 -C=C-Adducts of Aromatic Nitrile Oxides with 2,5- and 2,6-Dialkyl-Substitutedp-Benzoquinones

  摘要：

  通过X射线分析确定了2,5-二-叔丁基-p-苯醌与2,6-二氯苯腈氧化物的1,3-极性环加成物在碱引发异构化后的产物结构。1,3-极性环加成物中桥头位置的叔丁基团迁移至相邻的羰基碳原子。这种碱引发的重排在含有庞大取代基（即乙基、异丙基、叔丁基和苄基）的腈氧化物-醌环加成物在醇介质中发生。这一反应的驱动力被认为是由于从异噁唑啉衍生物到异噁唑融合p-喹啉衍生物的芳构化稳定作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2549
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基-1,1,2,2-d4-胺 生成 3-(2,6-dichlorophenyl)-5,7a-diethyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Nitrile Oxide-Quinone Cycloadducts. III. Reinvestigation of the Base-Induced Isomerization of the 1 : 1 -C=C-Adducts of Aromatic Nitrile Oxides with 2,5- and 2,6-Dialkyl-Substitutedp-Benzoquinones

  摘要：

  通过X射线分析确定了2,5-二-叔丁基-p-苯醌与2,6-二氯苯腈氧化物的1,3-极性环加成物在碱引发异构化后的产物结构。1,3-极性环加成物中桥头位置的叔丁基团迁移至相邻的羰基碳原子。这种碱引发的重排在含有庞大取代基（即乙基、异丙基、叔丁基和苄基）的腈氧化物-醌环加成物在醇介质中发生。这一反应的驱动力被认为是由于从异噁唑啉衍生物到异噁唑融合p-喹啉衍生物的芳构化稳定作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2549