2-(2-phenylethynyl)adenine | 1012864-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-phenylethynyl)adenine
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 1012864-61-7
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: KOSBKPUBWYZVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)adenine 、 beta-D-呋喃核糖酸甲酯三乙酸酯 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以63%的产率得到methyl 1-[2-(phenylethynyl)adenin-9-yl]-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuronate
  参考文献：
  名称：

  An efficient convergent synthesis of adenosine-5′-N-alkyluronamides

  摘要：

  Herein we report an efficient synthesis of adenosine-5'-N-alkyluronamides in which an enzyme-mediated deacetylation reaction is a key to the selective modification of the 5'-N-position, prior to coupling the ribose and purine components via a microwave-assisted Vorbruggen coupling. This approach provides access to highly functionalised adenosines with 2- and N-6-substitutents, which can be incorporated before or after the ribose-coupling step. In all cases the microwave-assisted Vorbruggen coupling conditions afforded anomerically pure purine ribosides in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.100