2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1221176-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1221176-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: ICKNOKMDOGDAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(3-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 3-氯苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体中碘催化组合合成2,2-二取代喹唑啉-4（1 H）-one衍生物的简便方法

  摘要：

  为喹唑啉4-（1的组合合成的温和和容易的方法ħ） -酮衍生物，含有简单2,2-二取代的喹唑啉4-（1 ħ） -酮，螺喹唑啉4-（1- ħ） -的，螺-杂环喹唑啉4-（1 ħ） -酮，和dispirocyclic喹唑啉4-（1 ħ） -酮，描述，其结果以高收率通过使用离子液体作为绿色介质。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的各种酮的反应，并提供了用于生物医学筛选的新的喹唑啉-4-（1 H）-一文库。

  DOI：

  10.1021/cc900174p

文献信息

• Double Hydroamination of Terminal Alkynes over Beta Zeolite‐Supported CuO Catalyst
  作者：Krishna Sai Gajula、Arun Kumar Macharla、Vasu Amrutham、Divya Rohini Yennamaneni、Murali Boosa、Ramulamma Madasu、Anil Kumar Chelukalapally、Narender Nama

  DOI：10.1002/cctc.202300831

  日期：2023.10.20

  An efficient heterogeneous 1 % Cuβ zeolite catalyzed double hydroamination of terminal alkynes for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is achieved in a solvent-free environment. This method offers an appealing approach to a number of di-substituted quinazolinones with decent to excellent yields.

  在无溶剂环境下，实现了高效的非均相 1% Cuβ 沸石催化末端炔烃的双氢胺化，用于合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮。该方法为多种二取代喹唑啉酮提供了一种有吸引力的方法，具有良好的收率。