(S)-1-(o-iodobenzoyl)-2-vinylpyrrolidine | 175022-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(o-iodobenzoyl)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S)-2-ethenylpyrrolidin-1-yl]-2-(2-iodophenyl)ethanone
• CAS: 175022-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₆INO
• 分子量: 341.192
• InChiKey: BMZCMSUBQMNPFF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(o-iodobenzoyl)-2-vinylpyrrolidine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-11-methylene-1H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(o-iodobenzoyl)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Nitrogen-containing Heterocycles by Palladium-catalyzed Cyclization of 2-Alkenyl-N-(o-iodobensoyl)- and 2-Alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines
  作者：Masazumi Ikeda、Susumu Akamatsu、Yasuhiro Kugo、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-95-s63

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyclization of the 2-alkenyl-N-(o-iodobenzoyl)and 2-alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines gave the tricyclic nitrogen-containing heterocycles.
• Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.
  作者：Masazumi IKEDA、Ken-ichi HIROSE、Serry A.A. EL BIALY、Tatsunori SATO、Takayuki YAKURA、Said M.M. BAYOMI

  DOI：10.1248/cpb.46.1084

  日期：——

  1-[2-(o-Iodophenyl)acetyl]-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine (17), upon treatment with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] in the presence of triphenylphosphine and triethylamine in refluxing acetonitrile, gave the monocyclization product 20 as the major product along with a small amount of the tandem cyclization product 21. On the other hand, treatment of the 1-[2-(o-iodophenyl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one (25) with Pd(OAc)2, 1, 3-bis-(diphenylphosphino)propane, tributylphosphine, and silver carbonate in boiling N, N-dimethylformamide afforded the cyclized product 27 in 51% yield.

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。