1-羟基环戊基膦酸二甲酯 | 10184-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基环戊基膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxycyclopentylphosphonate
• 英文别名: (1-hydroxy-cyclopentyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(1-Hydroxy-cyclopentyl)-phosphonsaeure-dimethylester；<1-Hydroxy-cyclopentyl>-phosphonsaeure-dimethylester；1-Hydroxy-cyclopentyl-(1)-phosphonsaeure-dimethylester；1-Dimethylphosphono-1-hydroxycyclopentan；1-Dimethoxyphosphorylcyclopentan-1-ol
• CAS: 10184-65-3
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: JQCMQAOPTPWDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  289.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基环戊基膦酸二甲酯 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 反应 20.0h， 以58%的产率得到dimethyl 1,2-dichlorocyclopentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基烷基膦酸二甲酯与某些氯化物的反应

  摘要：

  具有五至七元环的 1-羟基环烷基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷反应得到膦酸的烯烃和/或二氯衍生物。还研究了新的二氯衍生物的形成机理以及1-甲基乙基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.812
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 三甲氧基磷 在 吡啶-2,6-二甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.4h， 以80%的产率得到1-羟基环戊基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶2,6-二羧酸作为双功能有机催化剂用于水中醛和酮的氢膦酰化

  摘要：

  据报道，在水中催化量的吡啶2,6-二羧酸存在下，醛和酮与亚磷酸三甲酯的反应是一种新颖的有机催化直接合成α-羟基膦酸酯的方法。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。 α-羟基膦酸酯-有机催化剂-吡啶2,6-二羧酸-亲核加成-水

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257866

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Phosphonates<i>via</i>Lewis Acid-Catalyzed Hydrophosphonylation of Ketones
  作者：Xin Zhou、Yanling Liu、Lu Chang、Jiannan Zhao、Deju Shang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200900531

  日期：2009.11

  A Lewis acid catalyst has been first applied to the hydrophosphonylation of ketones, giving the corresponding quaternary α-hydroxy phosphonates in high yields (up to 98%). The present method was highly tolerable for functionalized ketones. Moreover, the first catalytic enantioselective hydrophosphonylation of an unactivated ketone was also realized by using a tridentate Schiff base-titanium complex

  路易斯酸催化剂已首先应用于酮的氢膦酰化反应，从而以高收率（高达98％）得到相应的季α-羟基膦酸酯。本方法对于官能化的酮具有高度的耐受性。此外，还通过使用三齿席夫碱-钛络合物实现了未活化的酮的第一催化对映体选择性氢膦酰基化。
• MgCl2/Et3N Base System as a New Catalyst for the Synthesis of α-Hydroxyphosphonate
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Samad Khaksar、Zahra Tafazoli、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1002/cjoc.201100199

  日期：2012.4

  An efficient and simple synthesis of α‐hydroxyphosphonates via reaction of aldehydes and ketones with dimethylphosphite in the presence of MgCl2/Et3N base system is reported. The use of readily available and easy to handle reagent MgCl2/Et3N makes this method simple, convenient, and practical.

  据报道，在MgCl 2 / Et 3 N碱体系存在下，醛和酮与亚磷酸二甲酯反应可有效，简单地合成α-羟基膦酸酯。使用易于获得且易于处理的试剂MgCl 2 / Et 3 N使该方法简单，方便且实用。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD), 7-methyl-TBD (MTBD) and the polymer-supported TBD (P-TBD): three efficient catalysts for the nitroaldol (Henry) reaction and for the addition of dialkyl phosphites to unsaturated systems
  作者：Daniele Simoni、Riccardo Rondanin、Massimo Morini、Riccardo Baruchello、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02340-0

  日期：2000.3

  The 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) and its 7-methyl derivative (MTBD) have been proven to be of great synthetic utility as catalysts in the nitroaldol (Henry) reaction and for the addition of dialkyl phosphites to a variety of carbonyl compounds. The catalysts were in many cases superior to the parent tetramethylguanidine (TMG). In general the reaction proceeds in a few minutes at 0 degrees C. The polymer-supported-TBD (P-TBD) was also proven to be an efficient promoter of the above cited nucleophilic additions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Abramow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 647,650; engl. Ausg. S. 709, 711
  作者：Abramow

  DOI：——

  日期：——
• Benezra,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1140 - 1145
  作者：Benezra,C. et al.

  DOI：——

  日期：——