2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate | 1644247-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate
• CAS: 1644247-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: ZCODORSOQGDCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮乙酸酯中直接获得 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚

  摘要：

  已经描述了一种无金属和无添加剂的方法，用于从容易获得的芳基重氮乙酸酯分别与羧酸和硫醇衍生物合成α-羰氧基酯和β-酮硫醚。由芳基重氮乙酸酯、羧酸和装饰有各种官能团的硫醇衍生物以良好到高的产率合成了 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚衍生物。最后，通过其在克级反应和一些生物活性分子的合成中的应用证明了新方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02104a

文献信息

• Urea-Induced Acid Amplification: A New Approach for Metal-Free Insertion Chemistry
  作者：Erica D. Couch、Tyler J. Auvil、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201403283

  日期：2014.7.1

  α‐aryldiazoacetates in high yield. This methodology was found to be generally applicable to a broad substrate scope and presents a conceptually new approach for organocatalytic diazo insertion reactions. Mechanistic investigations suggest that the reaction pathway involves a urea‐induced protonation of the α‐aryldiazoester.

  事实证明，增强二氟硼酸脲的催化活性对于提高酸度α-芳基重氮乙酸酯的无金属OH和SH插入反应而言是必不可少的。发现该方法通常适用于广泛的底物范围，并且提出了用于有机催化重氮插入反应的概念上新的方法。机理研究表明，该反应途径涉及尿素诱导的α-芳基重氮酯的质子化。
• Unlocking the reactivity of diazo compounds in red light with the use of photochemical tools
  作者：Katarzyna Orłowska、Klaudia Łuczak、Piotr Krajewski、João V. Santiago、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d3cc05174a

  日期：——

  The red light-irradiation of structurally diversified diazoalkanes gives access to reactive intermediates via direct photolysis and via photosensitization or photoredox approaches.

  用红光照射结构多样化的重氮烷烃，可通过直接光解、光敏化或光氧化方法获得反应中间体。