N-benzoyl-2-bromobenzamide | 1382353-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-bromobenzamide
• CAS: 1382353-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: VLVPOAMIIQSRAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-bromobenzamide 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到苯草灭
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子内Ullmann型偶联-重排过程合成3-取代的香豆素

  摘要：

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo300916s
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 苯甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到N-benzoyl-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  n-Bu4NI/K2S2O8 介导的醛与酰胺之间的 CN 偶联

  摘要：

  据报道，醛和酰胺之间存在n -Bu 4 NI/K 2 S 2 O 8介导的底物依赖性 CN-N 偶联。当芳香醛在甲酰基的邻位或对位带有给电子基团时，仅发生转化酰化。如果没有这些基团，则交叉脱氢偶联占主导地位。此外，当使用2-氨基苯甲酰胺时，无论使用何种醛，都仅获得喹唑啉-4( 3H )-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400067

文献信息

• Copper-Catalyzed C–N Bond Formation/Rearrangement Sequence: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazin-4-ones
  作者：Zhi-Yuan Ge、Qiong-Ming Xu、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo400515y

  日期：2013.5.3

  A facile and efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives has been developed. This procedure is based on a tandem intramolecular C-N coupling/rearrangement process. This method would provide a new and useful strategy for construction of N-heterocycles.