(4aS,9bR)-7-(allyloxy)-8-iodo-2,2,4,4-tetramethyl-4a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]benzofuran | 1400807-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (4aS,9bR)-7-(allyloxy)-8-iodo-2,2,4,4-tetramethyl-4a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]benzofuran
• CAS: 1400807-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₄
• 分子量: 416.256
• InChiKey: PARLIRIBFGTIMB-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9bR)-7-(allyloxy)-8-iodo-2,2,4,4-tetramethyl-4a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]benzofuran 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.58h， 生成 ethyl 3-((4aS,9bR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,4,4-tetramethyl-4a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]benzofuran-8-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化醛醇关键步骤不对称全合成 smyrindiol。

  摘要：

  描述了通过使用 (S)-脯氨酸催化的对映选择性分子内醇醛反应作为关键步骤，首次有机催化不对称合成 smyrindiol。Smyrindiol 由市售的 2,4-二羟基苯甲醛分 15 步合成，具有出色的立体选择性（de = 99%，ee = 99%）。在该全合成过程中，开发了一种新的温和的香豆素组装体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-碘苯甲醛 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (4aS,9bR)-7-(allyloxy)-8-iodo-2,2,4,4-tetramethyl-4a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化醛醇关键步骤不对称全合成 smyrindiol。

  摘要：

  描述了通过使用 (S)-脯氨酸催化的对映选择性分子内醇醛反应作为关键步骤，首次有机催化不对称合成 smyrindiol。Smyrindiol 由市售的 2,4-二羟基苯甲醛分 15 步合成，具有出色的立体选择性（de = 99%，ee = 99%）。在该全合成过程中，开发了一种新的温和的香豆素组装体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.123