2-cyclohexyl-5-methylisoindoline-1,3-dione | 40314-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-methylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-cyclohexyl-5-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 40314-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ITGFTNZZINSDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基马来酰亚胺 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到2-cyclohexyl-5-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用两个亲二烯体的Diels-Alder反应有机催化合成高官能度邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01991

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Decarboxylative C–N Coupling to Generate Protected Amines: An Alternative to the Curtius Rearrangement
  作者：Wei Zhao、Ryan P. Wurz、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07546

  日期：2017.9.6

  classic, powerful method for converting carboxylic acids into protected amines, but its widespread use is impeded by safety issues (the need to handle azides). We have developed an alternative to the Curtius rearrangement that employs a copper catalyst in combination with blue-LED irradiation to achieve the decarboxylative coupling of aliphatic carboxylic acid derivatives (specifically, readily available

  Curtius 重排是将羧酸转化为受保护胺的经典、强大的方法，但其广泛使用受到安全问题（需要处理叠氮化物）的阻碍。我们开发了 Curtius 重排的替代方案，它采用铜催化剂与蓝光 LED 照射相结合，实现脂肪族羧酸衍生物（特别是容易获得的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯）的脱羧偶联，在温和条件下提供受保护的胺。这种 CN 键形成过程与多种官能团兼容，包括醇、醛、环氧化物、吲哚、硝基烷烃和硫化物。控制反应和机理研究与铜物种参与光化学和关键键形成步骤的假设一致，
• An efficient synthesis of N-substituted phthalimides using SiO2-tpy-Nb as heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Li Wan、Xiaoning Sun、Songjie Shi、Jiawei Zhang、Xin Li、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.005

  日期：2017.1

  A novel and efficient heterogeneous catalyst SiO2-tpy-Nb was developed, and its application in the preparation of N-substituted phthalimides from o-phthalic acids or anhydrides with amines provides the desired products in good to excellent yields. The catalyst was stable and recoverable for eight consecutive cycles without a significant loss in its activity. Furthermore, the catalyst is applicable

  开发了一种新颖且有效的多相催化剂SiO 2 -tpy-Nb，其在由邻苯二甲酸或具有胺的酸酐制备N-取代的邻苯二甲酰亚胺中的应用以良好或优异的产率提供了所需的产物。该催化剂稳定且可连续八个循环回收，而活性没有明显损失。此外，该催化剂可连续使用，这表明其在工业化中的潜在利用。