meso-4,5-bis<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-acridinecarboxylic acid ethyl ester | 152663-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: meso-4,5-bis<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-acridinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-9-carboxylate
• CAS: 152663-89-3
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₆
• 分子量: 489.612
• InChiKey: QISGUENJPFEIEF-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  115.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4,5-bis<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-acridinecarboxylic acid ethyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 以99.8%的产率得到meso-4,5-diamino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-acridinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯的双（烷基胍）受体：抗衡离子、溶剂混合物和腔弹性对络合的影响

  摘要：

  已经合成了四种双（胍）受体，其中胍基团在空间上由八氢吖啶（meso-3 和 d,l-3）或六氢二环戊二烯 [b,e] 吡啶（meso-4 和 d,l-4）预先组织间隔以补充磷酸二酯。这些结构旨在模拟葡萄球菌核酸酶的活性位点，从而与结合的磷酸二酯形成四个氢键，而宿主结构几乎没有重组。合成包括两部分：间隔基的构建和通过胺和硫脲盐之间的分子内环化形成氨基咪唑啉基团

  DOI：

  10.1021/ja00075a021
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸,1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-4,5-二羰基-,乙基酯 在 molecular sieve 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 meso-4,5-bis<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-acridinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯的双（烷基胍）受体：抗衡离子、溶剂混合物和腔弹性对络合的影响

  摘要：

  已经合成了四种双（胍）受体，其中胍基团在空间上由八氢吖啶（meso-3 和 d,l-3）或六氢二环戊二烯 [b,e] 吡啶（meso-4 和 d,l-4）预先组织间隔以补充磷酸二酯。这些结构旨在模拟葡萄球菌核酸酶的活性位点，从而与结合的磷酸二酯形成四个氢键，而宿主结构几乎没有重组。合成包括两部分：间隔基的构建和通过胺和硫脲盐之间的分子内环化形成氨基咪唑啉基团

  DOI：

  10.1021/ja00075a021