(4S,5R)-2-[(S)-(2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]-4,5-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one | 1413333-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-[(S)-(2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]-4,5-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1413333-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₅
• 分子量: 284.696
• InChiKey: MJHOQJSEGTZKCB-DMDPSCGWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,7R,8R)-2-[(S)-hydroxy(2-chlorophenyl)methyl]-4-hydroxy-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4S,5R)-2-[(S)-(2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]-4,5-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  森田？贝利斯？手性高氧环戊2-烯键的Hillman反应

  摘要：

  的森田的Baylis 希尔曼（MBH）的（4反应小号，5 - [R，7 - [R，8 - [R ）-和（4 - [R，5 - [R，7 - [R，8 - [R）-4-羟基-7,8-二甲氧基研究了使用各种催化剂的含醛的7,8-二甲基-6,9-二氧杂螺[4.5]癸-2-烯-1-酮（分别为2和3）。发现在THF中Bu 3 P /苯酚的组合是最佳条件，其给出具有高非对映异构体比率的相应的MBH加合物。分离后，MBH加合物使用1％aq.HCl水溶液进行水解。在超声清洗机的水浴中加入CF 3 COOH（TFA），以高收率得到相应的多羟基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200421