9-bromo-3-nitro-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 6500-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-bromo-3-nitro-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 7-Brom-4'-nitro-1,2-benzocyclohepta-1,6-dien-3-on；5-Bromo-2-nitro-7,8-dihydrobenzo[7]annulen-9-one
• CAS: 6500-59-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: SDSQWZRHGYMWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-3-nitro-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 tert-butyl-(6-bromo-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-epoxybenzo[7]annulen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向 Waltheriones C 和 D：氧杂双环核心的合成

  摘要：

  描述了 HIV 细胞保护喹诺酮生物碱、waltheriones C 和 D 的氧双环核心的途径。该方法依赖于立体特异性跨环溴醚化，然后进行还原脱溴。该路线还可以通过关键中间体的酶促还原（> 99:1 er）实现对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588150
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-bromo-3-nitro-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  迈向 Waltheriones C 和 D：氧杂双环核心的合成

  摘要：

  描述了 HIV 细胞保护喹诺酮生物碱、waltheriones C 和 D 的氧双环核心的途径。该方法依赖于立体特异性跨环溴醚化，然后进行还原脱溴。该路线还可以通过关键中间体的酶促还原（> 99:1 er）实现对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588150

文献信息

• Novel aromatic systems. Part IV. Synthesis and dehydrogenation of 4′-hydroxy-1,2-benzocycloheptatrienes
  作者：A. M. Khan、G. R. Proctor、L. Rees

  DOI：10.1039/j39660000990

  日期：——

  Several routes to hydroxybenzocycloheptatrienes have been investigated. 4′-Hydroxybenzotropylium perchlorate has been isolated and shown to give a red unstable substance on treatment with base.

  已经研究了几种制备羟基苯并环庚基酮的途径。已分离出4'-羟基高苯甲酸羟苯甲酸，经碱处理后显示红色不稳定物质。