d,l-2,3-bis(4-methoxyphenyl)butane | 65026-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: d,l-2,3-bis(4-methoxyphenyl)butane
• 英文别名: rac-2,3-Bis(4-methoxyphenyl)butan；(+/-)-threo-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-butan；racem.-2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-butane；racem.-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-butan
• CAS: 65026-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: YJNUCWQFIBNYHT-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-2,3-bis(4-methoxyphenyl)butane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-(2R,3R)-butane-2,3-diyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  Antioestrogenic and antifertility compounds. I. 2-(NN-Dialkylamino)ethyl ethers of some stilbene-4,4'-diol and 4,4'-dihydroxybibenzyl derivatives

  摘要：

  一系列α-甲基- 和 α,α?-二甲基二苯乙烯和-联苄化合物，其 4,4? 4,4?-位被羟基（或甲氧基）和 2-(NN-二烷基氨基)乙氧基取代的苄基化合物 基团取代的 4,4? 活性。此外，还介绍了相应的双-2-（NN-二烷基氨基）乙基醚。 描述。

  DOI：

  10.1071/ch9671413
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-2-butene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 d,l-2,3-bis(4-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Antioestrogenic and antifertility compounds. I. 2-(NN-Dialkylamino)ethyl ethers of some stilbene-4,4'-diol and 4,4'-dihydroxybibenzyl derivatives

  摘要：

  一系列α-甲基- 和 α,α?-二甲基二苯乙烯和-联苄化合物，其 4,4? 4,4?-位被羟基（或甲氧基）和 2-(NN-二烷基氨基)乙氧基取代的苄基化合物 基团取代的 4,4? 活性。此外，还介绍了相应的双-2-（NN-二烷基氨基）乙基醚。 描述。

  DOI：

  10.1071/ch9671413

文献信息

• Ring-substituted 1,2-dialkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 3. Synthesis, estrogen receptor binding affinity, and evaluation of antiestrogenic and mammary tumor inhibiting activity of 2,2'-disubstituted butestrols and 6,6'-disubstituted metabutestrols
  作者：Rolf W. Hartmann、Alexander Heindl、Walter Schwarz、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00373a001

  日期：1984.7

  The synthesis of symmetrically 2,2'-disubstituted butestrols [meso-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)butanes] and of 6,6'-disubstituted metabutestrols [meso-2,3-bis(3-hydroxyphenyl)butanes] are described [2,2'-substituents: H (1), OH (2), F (3), Cl (4), Br (5), CH3 (6), and C2H5 (7); 6,6'-substituents: H (8), OH (9), Cl (10), and CH3 (11)]. Compounds 1-11 were obtained by reductive coupling of the corresponding

  对称的2,2'-二取代的丁烯脂[间位-2,3-双（4-羟苯基）丁烷]和6,6'-二取代的间丁烯酚[间位-2,3-双（3-羟苯基）丁烷]的合成描述[2,2'-取代基：H（1），OH（2），F（3），Cl（4），Br（5），CH3（6）和C2H5（7）；6,6'-取代基：H（8），OH（9），Cl（10）和 （11）]。通过将相应的1-苯基乙醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联并分离内消旋非对映异构体来获得化合物1-11。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定了测试化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除9外，所有其他化合物的雌激素相对亲和力（RBA）值都非常高，介于1.0％至29％之间。化合物3和6（RBA值：15和29），以及10和11（1.7和5.2）超过了相应的未取代化合物1和8（12和1.0）。在未成熟小鼠的子宫重量测试中，这些化合物表现出强（3、4、6和7），
• Kauffmann, Thomas; Jordan, Jan; Voss, Karl-Uwe, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 9, p. 2083 - 2092
  作者：Kauffmann, Thomas、Jordan, Jan、Voss, Karl-Uwe、Wilde, Heinz-Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• �ber k�rperfremde synthetische �strogene
  作者：F. Wessely、A. Bauer、Ch. Chwala、I. Plaichinger、R. Sch�nbeck

  DOI：10.1007/bf00898697

  日期：——
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1945, vol. 132, p. 83,95
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——