E-1<1-(2,6-dimethylphenyl)>-2-buten-1-ol | 80445-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-1<1-(2,6-dimethylphenyl)>-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-buten-1-ol；(E)-1-(2,6-dimethylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 80445-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MCAVLMWFYHNLMW-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1<1-(2,6-dimethylphenyl)>-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以5 g的产率得到(E)-1-(2,6-dimethylphenyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  罗马甘菊油中的新型酮

  摘要：

  β-大马烯酮（1）已在含有甘醇丙酮的同系物的罗马甘菊（Anthemis nobilis）油中被鉴定出来。5-（3-呋喃基）-2-甲基-1-戊烯-3-一（2），（E）-1-（2,6-二甲基苯基）-2-丁烯-1-酮（8），4-还鉴定并合成了异丙烯基苯甲醛（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640746
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2,6-二甲基溴苯 在 lithium 作用下， 以88%的产率得到E-1<1-(2,6-dimethylphenyl)>-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Arylallyl cations and their stereospecific cyclization to bicyclic trienylic cations

  摘要：

  一系列芳基烯丙醇被制备，其中芳基 = 2,6-二甲基苯基、甲苯基、二苯基或五甲基苯基。在加入强酸后，这些化合物生成芳基烯丙基阳离子。在某些情况下，这些烯丙基阳离子是可观察到的，并通过核磁共振光谱表征为原位溶液物种。在其他情况下，立即发生环化反应，导致立体特异性地生成一系列双环三烯基阳离子，这些也被彻底表征。最初预期这种环化反应遵循"电环闭合规则"，其立体化学被进行了详细探讨。初步结论是产品中的立体化学不符合共轭环闭合的预期。还制备了两种二芳基甲基阳离子。然而，这些没有发生环化反应。

  DOI：

  10.1139/v82-429

文献信息

• DYTNERSKI, D. M.;RANGANAYAKULU, K.;SINGH, B. P.;SORENSEN, T. S., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 24, 2993-3004
  作者：DYTNERSKI, D. M.、RANGANAYAKULU, K.、SINGH, B. P.、SORENSEN, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Ketones from Roman Camomile Oil
  作者：Alan F. Thomas、Jean-Claude Egger

  DOI：10.1002/hlca.19810640746

  日期：1981.11.4

  β-Damascenone (1) has been identified in the fraction of Roman camomile (Anthemis nobilis) oil that contains homologues of carvotanacetone. 5-(3-Furyl)-2-methyl-1-penten-3-one (2), (E)-1-(2,6-dimethylphenyl)-2-buten-1-one (8), 4-isopropenylbenzaldehyde (4), were also identified and synthesized.

  β-大马烯酮（1）已在含有甘醇丙酮的同系物的罗马甘菊（Anthemis nobilis）油中被鉴定出来。5-（3-呋喃基）-2-甲基-1-戊烯-3-一（2），（E）-1-（2,6-二甲基苯基）-2-丁烯-1-酮（8），4-还鉴定并合成了异丙烯基苯甲醛（4）。
• Arylallyl cations and their stereospecific cyclization to bicyclic trienylic cations
  作者：D. M. Dytnerski、K. Ranganayakulu、B. P. Singh、T. S. Sorensen

  DOI：10.1139/v82-429

  日期：1982.12.15

  A series of arylallyl alcohols, where aryl = 2,6-dimethylphenyl, mesityl, duryl, or pentamethylphenyl, was prepared. On addition to strong acid, these generate arylallyl cations. In some cases these allyl cations are observable and were characterized as insitu solution species by nmr spectroscopy. In other cases, an immediate cyclization takes place, leading stereospecifically to a series of bicyclic trienyl cations, which were also thoroughly characterized. The stereochemistry of this cyclization reaction, which was initially expected to follow the "rules" for electrocyclic ring closures, was probed in some detail. It is tentatively concluded that the stereochemistry in the products is not that expected from a conrotatory ring closure. Two diarylmethyl cations were also prepared. However, these did not cyclize.

  一系列芳基烯丙醇被制备，其中芳基 = 2,6-二甲基苯基、甲苯基、二苯基或五甲基苯基。在加入强酸后，这些化合物生成芳基烯丙基阳离子。在某些情况下，这些烯丙基阳离子是可观察到的，并通过核磁共振光谱表征为原位溶液物种。在其他情况下，立即发生环化反应，导致立体特异性地生成一系列双环三烯基阳离子，这些也被彻底表征。最初预期这种环化反应遵循"电环闭合规则"，其立体化学被进行了详细探讨。初步结论是产品中的立体化学不符合共轭环闭合的预期。还制备了两种二芳基甲基阳离子。然而，这些没有发生环化反应。