7-benzyl dehydroboldine | 1233514-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 7-benzyl dehydroboldine
• CAS: 1233514-05-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: YSBDJNWAUBKLJQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-2,9-diacetyl dehydroboldine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到7-benzyl dehydroboldine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射改进的脱氢阿佛定的烯胺型加成

  摘要：

  先前的报道表明，可以通过烯胺型加成与亲电试剂反应的脱氢阿扑平来合成具有有趣的生物学特性的7-取代的阿菲啡，但它具有反应时间长，产率低和对反应性亲电试剂的局限性的缺点。在这里，我们发现在微波辐射下，在存在4当量碘化钠的情况下，用于合成7-苄基脱氢青霉素的反应时间和产率可以大大提高。这一发现用于用各种烷基溴处理脱氢青霉素的应用还得到了相应的7-取代的脱氢青霉素（2a – j），产率为14–89％。其他烯胺，例如1,10-二甲氧基脱氢吗啡（3a），2,9-二乙酰基脱氢胆碱（发现3b）和7,8-二氢小ber碱（5）在如上所述的相似条件下与苄基溴反应，以令人满意的收率得到相应的产物（4a – b，6），表明该改进的反应条件的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.008