(1S,3R,4S,7R)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(5-iodoracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1275611-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(5-iodoracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1275611-14-7
• 化学式: C₃₁H₂₉IN₂O₈
• 分子量: 684.484
• InChiKey: GUNSOPLNNQVGJE-LLYIKPLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(5-iodoracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,3R,4S,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(5-ethynyluracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOBASE-FUNCTIONALIZED CONFORMATIONALLY RESTRICTED NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES FOR TARGETING NUCLEIC ACIDS
  [FR] NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES À CONFORMATION RESTREINTE À FONCTIONNALITÉ NUCLÉOBASE POUR CIBLER DES ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011032034A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-5-O-methanesulfonyl-L-threo-pentofuranose 在 20 wt% Pd(OH)2/C 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氨 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.83h， 生成 (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(5-iodoracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOBASE-FUNCTIONALIZED CONFORMATIONALLY RESTRICTED NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES FOR TARGETING NUCLEIC ACIDS
  [FR] NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES À CONFORMATION RESTREINTE À FONCTIONNALITÉ NUCLÉOBASE POUR CIBLER DES ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011032034A3

文献信息

• C5‐Functionalized DNA, LNA, and α‐ <scp>L</scp> ‐LNA: Positional Control of Polarity‐Sensitive Fluorophores Leads to Improved SNP‐Typing
  作者：Michael E. Østergaard、Pawan Kumar、Bharat Baral、Dale C. Guenther、Brooke A. Anderson、F. Marty Ytreberg、Lee Deobald、Andrzej J. Paszczynski、Pawan K. Sharma、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1002/chem.201002109

  日期：2011.3.7

  detection of SNPs at non‐stringent conditions due to differential fluorescence emission of matched versus mismatched nucleic acid duplexes. Herein, the thermal denaturation and optical spectroscopic characteristics of monomer X are compared to the corresponding locked nucleic acid (LNA) and α‐L‐LNA monomers Y and Z. ONs modified with monomers Y or Z result in a) larger increases in fluorescence intensity

  单核苷酸多态性（SNP）是疾病遗传学和药物基因组学研究中的重要标志。由于匹配或错配核酸双链体的荧光发射差异，用5- [3-（1-吡喃羧酰胺基）丙炔基] -2 -'-脱氧尿苷单体X修饰的寡脱氧核糖核苷酸（ON）能够在非严格条件下检测SNP。在此，将单体X的热变性和光谱特性与相应的锁定核酸（LNA）和α‐ L ‐ LNA单体Y和Z进行比较。用单体Y或Z改性的ON导致）的荧光强度杂交时由于显着地较大的荧光发射量子产率（Φ较大增大到互补DNA，b）中形成更明亮的荧光双链体的˚F = 0.44-0.80）和芘消光系数，以及c）改进的光学歧视DNA靶标中的SNP数量。光谱学研究表明，单体X – Z的核碱基部分采用了反义和同义分别与匹配的和错配的靶杂交时的构象。因此，对极性敏感的1-吡喃并羧酰胺基荧光团位于极性大槽中或疏水双链体核心中，靠近淬灭的核碱基。计算表明，LNA和α‐ L ‐ LNA单体Y和Z的
• C5-Alkynyl-Functionalized α-L-LNA: Synthesis, Thermal Denaturation Experiments and Enzymatic Stability
  作者：Pawan Kumar、Bharat Baral、Brooke A. Anderson、Dale C. Guenther、Michael E. Østergaard、Pawan K. Sharma、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/jo5006153

  日期：2014.6.6

  Major efforts are currently being devoted to improving the binding affinity, target specificity, and enzymatic stability of oligonucleotides used for nucleic acid targeting applications in molecular biology, biotechnology, and medicinal chemistry. One of the most popular strategies toward this end has been to introduce additional modifications to the sugar ring of affinity-inducing conformationally restricted nucleotide building blocks such as locked nucleic acid (LNA). In the preceding article in this issue, we introduced a different strategy toward this end, i.e., C5-functionalization of LNA uridines. In the present article, we extend this strategy to alpha-L-LNA: i.e., one of the most interesting diastereomers of LNA. alpha-L-LNA uridine monomers that are conjugated to small C5-alkynyl substituents induce significant improvements in target affinity, binding specificity, and enzymatic stability relative to conventional alpha-L-LNA. The results from the back-to-back articles therefore suggest that C5-functionalization of pyrimidines is a general and synthetically straightforward approach to modulate biophysical properties of oligonucleotides modified with LNA or other conformationally restricted monomers.