1,10-dimethylbenzocinnoline | 60984-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,10-dimethylbenzocinnoline
• 英文别名: 1,10-dimethyl-benzo[c]cinnoline；1,10-Dimethyl-benzo[c]cinnolin；1,10-Dimethyl-benzocinnolin；1.10-Dimethyl-benzocinnolin；1,10-Dimethylbenzocinnolin；1,10-Dimethyl-benzo[c]cinnoline；1,10-dimethylbenzo[c]cinnoline
• CAS: 60984-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FEJDYNWTALAUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dimethylbenzocinnoline 800.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 以47.5%的产率得到1,8-二甲基联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Collman, James P.; Hutchison, James E.; Lopez, Michel Angel, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 25, p. 9869 - 9877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-6-硝基苯基)-乙酰胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,10-dimethylbenzocinnoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkyl-substituted biphenylenes by the pyrolytic extrusion of nitrogen from benzo[c]cinnolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a027

文献信息

• Low-temperature Photolysis of<i>ortho</i>-Substituted Azidobiphenyls. Formation of Phenazines from 2,2′-Diazidobiphenyls
  作者：Akira Yabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.2933

  日期：1980.10

  in a rigid matrix. The phenazine formation results from the 1,1′-C–C bond fission of the biphenyl nucleus and suggests the aziridine intermediates. The low-temperature photolysis of 2-azido-2′-methylbiphenyl and 2-azido-2′,4′,6′-trimethylbiphenyl leads to the triplet-derived phenanthridine derivatives as major products.

  发现意外的吩嗪是通过 2,2'-二叠氮联苯在刚性基质中的低温光解形成的次要产物。吩嗪的形成源于联苯核的 1,1'-C-C 键裂变，并暗示了氮丙啶中间体。2-叠氮基-2'-甲基联苯和2-叠氮基-2',4',6'-三甲基联苯的低温光解导致三联体衍生的菲啶衍生物作为主要产物。
• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• Theilhacker; Baxmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 581, p. 117,128
  作者：Theilhacker、Baxmann

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of alkyl-substituted biphenylenes by the pyrolytic extrusion of nitrogen from benzo[c]cinnolines
  作者：Charles F. Wilcox、Kevin R. Lassila、Steven Kang

  DOI：10.1021/jo00253a027

  日期：1988.9
• Kenner; Stubbings, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 599
  作者：Kenner、Stubbings

  DOI：——

  日期：——