1-Cyclohexyl-3-methyl-4-phenyl-1-aza-buta-1,3-diene | 210700-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-methyl-4-phenyl-1-aza-buta-1,3-diene
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 210700-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: STQVIPDZQPSJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-3-methyl-4-phenyl-1-aza-buta-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离烯基胺的 γ,γ'-二芳基化

  摘要：

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04261
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 α-甲基肉桂醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Cyclohexyl-3-methyl-4-phenyl-1-aza-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离烯基胺的 γ,γ'-二芳基化

  摘要：

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04261

文献信息

• Double Hydroacylation Reactions of Acyclic and Cyclic α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kyung-Mi Cha、Hyejeong Lee、Jung-Woo Park、Yura Lee、Eun-Ae Jo、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/asia.201100298

  日期：2011.8.1

  Double or quits? double hydroacylation reactions of acyclic and cyclic α,β‐unsaturated aldehydes with olefins afford ketone and diketone products, respectively. Enantiomers are formed whose absolute configurations are controlled by the order of alkene addition.

  两次还是退出？无环和环状α，β-不饱和醛与烯烃的双加氢酰化反应分别提供了酮和二酮产物。形成对映异构体，其绝对构型受烯烃加成的顺序控制。
• Reactivity of Woollins' Reagent toward 2‐En‐1‐imines (Schiff Bases): A Facile Approach to Synthesize New Selenium‐Phosphorus‐Nitrogen Heterocycles
  作者：Guoxiong Hua、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201901030

  日期：2019.11.24

  Woollins' Reagent serves as a reductive cycloaddition reagent, reacting with 2‐en‐1‐imines containing a conjugated C=C bond group (Schiff bases) leading to a series of four‐, five‐, six‐membered 1,2‐azaphospholidines incorporating one or two N–P=Se linkages. Ten single‐crystal X‐ray structures confirming the formation of these small N–P–Se heterocycles are reported.

  Woollins试剂可作为还原性环加成试剂，与包含共轭C = C键基团（席夫碱）的2 en-1亚胺反应，生成一系列四，五，六元的1,2-氮杂磷腈合并一个或两个N–P = Se链接。报告了十个单晶X射线结构，证实了这些小的N-P-Se杂环的形成。
• Catalyst system based on monoazadiene metal complexes
  申请人：Bayer AG

  公开号：US05965678A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The present invention relates to a catalyst system based on monoazadiene metal complexes of the formula ##STR1## and a co-catalyst suitable for activating the metal complex, and to the use of the catalyst system for the polymerization of unsaturated compounds, especially for the polymerization and copolymerization of olefins and/or dienes. The novel catalyst system is characterised in particular by its ease of access, its lack of sensitivity to external influences and its ease of handling.

  本发明涉及一种基于公式##STR1## 的单氮二烯金属配合物催化系统和适用于激活金属配合物的协同催化剂，以及使用该催化系统进行不饱和化合物的聚合，特别是进行烯烃和/或二烯的聚合和共聚合。该新型催化系统的特点在于易于获取，对外部影响不敏感且易于操作。