(2R,5S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-3-one | 113304-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,5S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-3-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-bromo-2-tert-butyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 113304-29-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: OXXXKIAGEJNPSK-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-3-one 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4H-1,3-二噁英-4-酮,2-(1,1-二甲基乙基)-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  通过手性和分离因子的温度依赖性循环色谱法制备甘氨酸，巯基乙酸，β-丙氨酸和甲酰基-或乙酰乙酸衍生的杂环缩醛的拆分

  摘要：

  Chiraspher，乙基的聚合物Ñ上球形硅胶-acryloylphenylalanine，是通过回收恶唑烷酮的对映体的色谱法用于制备分离外消旋- 5，thioxolanone外消旋- 6，每hydropyrimidinone外消旋- 7，和dioxinones外消旋- 9和10从在标题（列出的酸衍生的图。1 - 5）。恶唑烷酮rac - 1a，-2和-4在降低显示分离efficiences的特有峰Chiraspher -column温度至15°（图。6）。在某些情况下，因此可以制备数克量的对映体纯的杂环。分配了大多数对映异构体的绝对构型。所述的第一应用叔丁基-5-氧代-2-苯基唑烷-3-羧酸乙酯（5），其为亲核手性甘氨酸积木描述（制品13 - 16，方案2）。列出了对映体纯的1,3-二恶英酮（表1），表明它们的绝对构型，旋光度和在Chiraspher上的洗脱行为之间具有相关性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740803
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(trimethylsilyl) 2-bromo-3-(trmethylsilyloxy)propanoate 、 特戊醛 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMANN, J.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1104-1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brominations of Cyclic Acetals from ?-Amino Acids and ?- or ?-Hydroxy Acids withN-Bromosucinimide
  作者：J�rg Zimmermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700423

  日期：1987.7.8

  or 2-amino-carboxylic acids are treated with N-bromosuccinimide under typical radical-chain reaction conditions (azoisobuytyronitril/CCl4/reflux). Products of bromination in the α-position of the carbonyl group of the five-membered-ring acetals are isolated or identified (2, 5, and 8; Scheme 1). The dioxanones are converted to 2H, 4H-dioxinones under these conditions (12, 14, 15, 21, and 22; Schemes

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。