2-[3-(4-三氟甲基-苯氧基)-丙基]-异吲哚-1,3-二酮 | 100840-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-(4-三氟甲基-苯氧基)-丙基]-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[3-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100840-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 349.309
• InChiKey: MGQZVCLRABFISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-三氟甲基-苯氧基)-丙基]-异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 以88%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2015071657A9
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 对三氟甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-[3-(4-三氟甲基-苯氧基)-丙基]-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014

文献信息

• SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US20170044208A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are certain steroid derivative compounds, for example of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 L, and Ar are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising such compounds, the use of such compounds and compositions to specifically target glucocorticoid action, and the use of such compounds and compositions in the treatment of acute and chronic inflammatory conditions, in particular rheumatoid arthritis, haematological and other malignancies, and for causing immunosuppression in the prevention or treatment of transplant rejection, as well as methods of preparing such compounds.