1-(4-(naphthalen-2-ylmethyl)benzyl)-1H-pyrrole | 1395463-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-(naphthalen-2-ylmethyl)benzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[[4-(Naphthalen-2-ylmethyl)phenyl]methyl]pyrrole；1-[[4-(naphthalen-2-ylmethyl)phenyl]methyl]pyrrole
• CAS: 1395463-47-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: MMAYATZEJSFRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 (4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)magnesium bromide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 甲基溴化镁 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以89%的产率得到1-(4-(naphthalen-2-ylmethyl)benzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在格氏试剂存在下，通过 Ni-、Fe- 或共催化的 sp3C-O 键活化对苄醇进行直接芳基化/烷基化/镁化

  摘要：

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。

  DOI：

  10.1021/ja307045r

文献信息

• Direct Arylation/Alkylation/Magnesiation of Benzyl Alcohols in the Presence of Grignard Reagents via Ni-, Fe-, or Co-Catalyzed sp³ C–O Bond Activation
  作者：Da-Gang Yu、Xin Wang、Ru-Yi Zhu、Shuang Luo、Xiao-Bo Zhang、Bi-Qin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja307045r

  日期：2012.9.12

  Direct application of benzyl alcohols (or their magnesium salts) as electrophiles in various reactions with Grignard reagents has been developed via transition metal-catalyzed sp(3) C-O bond activation. Ni complex was found to be an efficient catalyst for the first direct cross coupling of benzyl alcohols with aryl/alkyl Grignard reagents, while Fe, Co, or Ni catalysts could promote the unprecedented

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。