2-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzoic acid | 36081-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(α,α,β,β-Tetrafluor-phenaethyl)-benzoesaeure；2-(α,α,β,β-Tetrafluorphenaethyl)-benzoesaeure；2-(α,α,β,β-Tetrafluorphenethyl)benzoesaeure；2-(alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorophenethyl)benzoic acid；2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)benzoic acid
• CAS: 36081-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₄O₂
• 分子量: 298.237
• InChiKey: KLMWVMNRVAMRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzoic acid 以 水 、 氢溴酸 、 苯 为溶剂， 生成 2-(α,α,β,β-Tetrafluorophenethyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds

  摘要：

  新的氟代取代的芳基胺化合物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺，以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，通过2-溴苯甲腈与苄基氯化镁反应制备2'-溴-2-苯基乙苯酮；将该乙苯酮氧化为硒酸，生成2-溴苯甲醛；通过硫四氟化物处理苯甲醛化合物，转化为相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；然后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应，产生相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，将这种腈化合物还原为相应的苄胺，然后转化为必要时的N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏试剂反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苄胺，然后如果需要，可以转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苄胺化合物。苯基四氟乙基苄胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常药物具有活性。

  公开号：

  US03978127A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 汞 作用下， 生成 2-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺。一类新的抗心律不齐药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00213a021

文献信息

• Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03978127A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  New fluoro derivatives of aralkylamine compounds, particularly 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine, as well as the N-alkyl and the N,N-dialkyl derivatives thereof are prepared by reaction of 2-bromobenzonitrile with benzylmagnesium chloride to produce 2'-bromo-2-phenylacetophenone; oxidation of said acetophenone with selenous acid to produce 2-bromobenzil; conversion of the benzil compound by treatment with sulfur tetrafluoride to the corresponding 2-bromo-.alpha. ,.alpha.-.alpha.',.alpha.'-tetrafluorobibenzyl; followed by reaction of the 2-bromobibenzyl compound with a metal cyanide to produce the corresponding 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzonitrile. This nitrile compound is then reduced with lithium aluminum hydride to produce the corresponding benzylamine, which is then converted, if desired, to the N-alkyl and/or N,N-dialkyl 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine. Alternatively, the nitrile or the precursor bromobibenzyl can be converted by Grignard reactions to the corresponding .alpha.-alkyl or .alpha.,.alpha.-dialkylbenzylamine which can then be converted if desired to the corresponding N-alkyl and/or N,N-dialkyl substituted benzylamine compound. The phenyltetrafluoroethylbenzylamine as well as its N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives are active as antiarrhythmic agents.

  新的氟代取代的芳基胺化合物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺，以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，通过2-溴苯甲腈与苄基氯化镁反应制备2'-溴-2-苯基乙苯酮；将该乙苯酮氧化为硒酸，生成2-溴苯甲醛；通过硫四氟化物处理苯甲醛化合物，转化为相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；然后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应，产生相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，将这种腈化合物还原为相应的苄胺，然后转化为必要时的N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏试剂反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苄胺，然后如果需要，可以转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苄胺化合物。苯基四氟乙基苄胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常药物具有活性。
• Arylperfluoroalkanes
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04071570A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  New fluoro derivatives of aralkylamine compounds, particularly 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine, as well as the N-alkyl and the N,N-dialkyl derivatives thereof are prepared by reaction of 2-bromobenzonitrile with benzylmagnesium chloride to produce 2'-bromo-2-phenylacetophenone; oxidation of said acetophenone with selenous acid to produce 2-bromobenzil; conversion of the benzil compound by treatment with sulfur tetrafluoride to the corresponding 2-bromo-.alpha.,.alpha.-.alpha.',.alpha.'-tetrafluorobibenzyl;followed by reaction of the 2-bromobibenzyl compound with a metal cyanide to produce the corresponding 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzonitrile. This nitrile compound is then reduced with lithium aluminum hydride to produce the corresponding benzylamine, which is then converted, if desired, to the N-alkyl and/or N,N-dialkyl 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine. Alternatively, the nitrile or the precursor bromobibenzyl can be converted by Grignard reactions to the corresponding .alpha.-alkyl or .alpha.,.alpha.-dialkylbenzylamine which can then be converted if desired to the corresponding N-alkyl and/or N,N-dialkyl substituted benzylamine compound. The phenyltetrafluoroethylbenzylamine as well as its N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives are active as antiarrhythmic agents.

  新的芳基烷基胺衍生物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，是通过2-溴苯甲腈与苯基镁氯反应制备2'-溴-2-苯乙酮；用硒酸氧化该苯乙酮制备2-溴苯并咪唑；通过用四氟化硫处理苯并咪唑化合物制备相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；随后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应制备相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，该腈化合物用氢化铝锂还原制备相应的苯甲胺，如果需要，可以将其转化为N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苯甲胺，如果需要，可以将其转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苯甲胺化合物。苯基四氟乙基苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常剂具有活性。
• US3978127A
  申请人：——

  公开号：US3978127A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US4071570A
  申请人：——

  公开号：US4071570A

  公开（公告）日：1978-01-31
• 2-, 3-, and 4-(.alpha.,.alpha.,.beta.,.beta.-Tetrafluorophenethyl)benzylamines. A new class of antiarrhythmic agents
  作者：Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Mary Mackay、William H. Staas、Julia B. Wong、Edward L. Engelhardt、Mary L. Torchiana、Clement A. Stone

  DOI：10.1021/jm00213a021

  日期：1977.3